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2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮
生物活性靶点体外研究体内研究 用途与合成方法 MSDS 2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮价格(试剂级) 上下游产品信息
| 中文名称 | 2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 夫拉平度(ALVOCIDIB);蛋白激酶抑制剂 抗癌药;弗拉平度;盐酸夫拉平度;CDK广谱抑制剂(FLAVOPIRIDOL);2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮;夫拉平度2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮;2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃- |
| 英文名称 | Flavopiridol |
| 英文同义词 | FLAVOPIRIDOL;2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3s,4r)-3-hydroxy-1-methyl-4-piperidyl]chromen-4-one;4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3S,4R)-3-hydroxy-1-methyl-4-piperidinyl]-;Alvocidib;(-)cis-5,7-Dihydroxy-2-(2-chlorophenyl)-8-(4-(3-hydroxy-1-methyl)piperidinyl)-4H-1-benzopyran-4-one;C077990;Hmr 1275;L 868275 |
| CAS号 | 146426-40-6 |
| 分子式 | C21H20ClNO5 |
| 分子量 | 401.84 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 科研试剂;细胞周期;植物提取物;抑制剂;细胞生物学试剂;中药对照品;标准品 -中药标准品;原料药;化工原料;API intermediates |
| Mol文件 | 146426-40-6.mol |
| 结构式 | ![2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 结构式](https://yunshiji.oss-cn-shenzhen.aliyuncs.com/202410/29/2052059118800000199.gif) |
2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 性质
| 熔点 | 52.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 603.6±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.448±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 不溶于水； DMSO 中≥40.2 mg/mL；温和加热和超声波下，乙醇中≥85.4 mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 6.16±0.40(Predicted) |
| 形态 | 黄色粉末 |
| 颜色 | 浅黄至黄色 |
| InChIKey | BIIVYFLTOXDAOV-YVEFUNNKSA-N |
| SMILES | C1(C2=CC=CC=C2Cl)OC2=C([C@H]3CCN(C)C[C@H]3O)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1 |
| CAS 数据库 | 146426-40-6(CAS DataBase Reference) |
2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 用途与合成方法
生物活性
Flavopiridol (Alvocidib, NSC 649890, HMR-1275, L86-8275) 与ATP竞争性抑制CDKs，包括CDK1、CDK2、CDK4、CDK6和CDK9的IC50范围为20-100 nM。作用于CDK1、2、4、6、9比作用于CDK7更具有选择性。Flavopiridol最初被发现能抑制EGFR和PKA。Flavopiridol可诱导自噬和内质网应激反应。Flavopiridol可阻滞HIV-1的复制。Phase 1/2。
靶点
| Target | Value |
| CDK9 (Cell-free assay) | 20 nM |
| CDK1 (Cell-free assay) | 30 nM |
| CDK4 (Cell-free assay) | 20-40 nM |
| CDK2 (Cell-free assay) | 40 nM |
| CDK6 (Cell-free assay) | 60 nM |
体外研究
作为CDK广谱抑制剂，Flavopiridol可以抑制细胞周期进展，使其停在G1期或G2期。0.3 μM Flavopiridol作用于MCF-7或MDA-MB-468细胞，通过抑制CDK4或CDK2激酶活性，而诱导细胞周期停在G1 期。 Flavopiridol 作用于无关激酶，如MAP, PAK, PKC, 和 EGFR，活性低很多，IC50 >14 μM。Flavopiridol 显著抑制HCT116, A2780, PC3, 和 Mia PaCa-2 细胞集落生长，IC50分别为 13 nM, 15 nM, 10 nM, 和 36 nM。 Flavopiridol作用于多种肿瘤细胞系，具有细胞毒性，IC50为作用于LNCAP 的 16 nM 到作用于 K562的130 nM。 Flavopiridol也有效抑制糖原合成激酶-3(GSK-3) 的活性，IC50为 280 nm。与其他CDKs相比, Flavopiridol抑制CDK7活性时效果稍弱，IC50为875 nM。 Flavopiridol (0.5 μM) 抑制pSer807/811 Rb 和pThr199 NPM,而在pThr821 Rb上观察到轻微变化。Flavopiridol也降低全部RNA聚合酶 II 水平, 及 RNA聚合酶 II在 CTD重复序列在 Ser2 Ser5位点磷酸化。
体内研究
Flavopiridol按7.5 mg/kg剂量处理P388 小鼠白血病，持续7天，具有轻微抗癌活性，导致%T/C值为110,且有效作用于皮下抑制人A2780卵巢癌的裸鼠，细胞对数杀灭(LCK)为1.5 。 Flavopiridol按 1-2.5 mg/kg 剂量处理小鼠，持续10天，通过抑制滑膜增生和关节损伤，而显著抑制胶原性关节炎，这种作用存在剂量依赖性，然而抗II型胶原(CII) 抗体的血清浓度，和II型胶原对应的增殖维持不变。
安全信息
| 海关编码 | 2934999090 |
|---|
MSDS信息
2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/08/19 | HY-10005 | Flavopiridol | 1 mg | 250元 | |
| 2024/08/19 | HY-10005 | 2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 Flavopiridol | 146426-40-6 | 5mg | 500元 |
粤公网安备44196802000105号
400-6226-992