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4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物

概述制备 专题

中文名称4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物
中文同义词4,4'- 二硝基 N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶;4,4-二硝基-2,2-联吡啶氮氧化物;4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物;4,4'-二硝基-[2,2'-联吡啶]-1,1'-二氧化物;-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物;4,4'-二硝基-1-氧代-1H,1'H-[2,2'-联吡啶亚基]-1-鎓-1'-醇酯;4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物
英文名称4,4-dinitro-2,2-bipyridine N,N-dioxide
英文同义词4,4'-Dinitro-[2,2'-bipyridine] 1,1'-dioxide;4-nitro-2-(4-nitro-1-oxidopyridin-2-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide;4,4'-dinitro-2,2'-bipyridyl-N,N'-dioxide;4,4'-Dinitro-2,2'-bipyridine-N,N'-dioxide - crude;2,2'-Bipyridine, 4,4'-dinitro-, 1,1'-dioxide;4,4-dinitro-2,2-bipyridine N,N-dioxide ISO 9001:2015 REACH;4,4'-Dinitro-1-oxo-1H,1'H-[2,2'-bipyridinylidene]-1-ium-1'-olate;4,4'-Dinitro-[2,2'-bipyridine] 1,1'-dioxide
CAS号51595-55-2
分子式C10H6N4O6
分子量278.18
EINECS号
相关类别N-氧化物;有机试剂;2,2'-联吡啶
Mol文件51595-55-2.mol
结构式4,4<i></i>'-二硝基-2,2<i></i>'-联吡啶-N,N-二氧化物 结构式

4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物 性质

熔点261 °C (decomp)
沸点744.5±60.0 °C(Predicted)
密度1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)-2.92±0.10(Predicted)
CAS 数据库51595-55-2

4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物 用途与合成方法

概述

4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物是一种重要的有机中间体,如其可用于制备4,4'‑二溴‑2,2'‑联吡啶,4,4'‑二溴‑2,2'‑联吡啶是合成2,2'‑联吡啶类化合物的一个重要中间体,广泛用于燃料敏化太阳能电池的研究。

制备

4,4<i></i>'-二硝基-2,2<i></i>'-联吡啶-N,N-二氧化物的合成路线

1)100ml四口烧瓶中加入50ml水,再加入7.5g(48mmol)2,2'‑联吡啶,加入1.6g(0.0048mmol)钨酸钠和2.2g(0.0048mmol)三辛基甲基硫酸氢铵,升温至60℃,缓慢滴加18.75ml(182.4mmol)30%双氧水,反应5h,HPLC监控无原料,过滤,用水洗涤三次,烘干得2,2'‑联吡啶氮氧化物7.2g,收率80%,纯度99.4%(HPLC)。2,2'‑联吡啶氮氧化物的1H‑NMR(DMSO‑d6):8.31‑8.33(d,J=6.3Hz,2H)7.39‑7.62(m,6H)。

2)250ml四口烧瓶中加入35ml(657mmol)浓硫酸,40ml30%发烟硫酸,分批加入25g(133mmol)2,2'‑联吡啶氮氧化物,升温至110℃,滴加80ml(1942mmol)发烟硝酸,滴加结束后反应5h,HPLC监控。将反应液倒入冰水中,过滤,重结晶,烘干得18.5g黄色固体,收率50.2%,纯度99.2%。

安全信息

MSDS信息

4,4'-二硝基-2,2'-联吡啶-N,N-二氧化物 上下游产品信息

下游产品

4,4'-二溴-2,2'-联吡啶

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