灭草喹 CAS#: 81335-37-7

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灭草喹

作用机理毒性 价格

中文名称	灭草喹
中文同义词	(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸;灭草喹;(±)-2-[4.5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1氢-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸;灭草喹标准品;灭草喹溶液, 100PM;(±)-2-[4.5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1氢-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸,(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸;灭草喹溶液,1000PPM;杀草喹
英文名称	Imazaquin acid
英文同义词	IMAZAQUIN;imazaquin acid;2-(4-ISOPROPYL-4-METHYL-5-OXO-4,5-DIHYDRO-1H-IMIDAZOL-2-YL)-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;2-(5-isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acid;(+/-)-2-[4,5-DIHYDRO-4-METHYL-4-(1-METHYLETHYL)-5-OXO-1H-IMIDAZOL-2-YL]-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID;SCEPTER;SCEPTER(R);imazaquin (bsi,ansi,draft e-iso)
CAS号	81335-37-7
分子式	C17H17N3O3
分子量	311.34
EINECS号
相关类别	除草剂;农药;有机杂环类除草剂;农残、兽药及化肥类;分析标准品;有机氯杀虫剂;Alphabetic;Analytical  Standards;Herbicides;Imidazolinone;IPesticides&Metabolites;Alpha  sort;H-MAnalytical  Standards;Pesticides&Metabolites
Mol文件	81335-37-7.mol
结构式

灭草喹 性质

灭草喹 用途与合成方法

作用机理

灭草喹为乙酰乳酸合成酶(ALS)或乙酸羟酸合成酶(AHAs)的抑制剂，即通过抑制植物的乙酰乳酸合成酶，阻止支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸的生物合成，从而破坏蛋白质的合成，干扰DNA合成及细胞分裂与生长，最终造成植株死亡。在大豆中的高选择性是由于咪唑喹啉酸的开环而快速解毒。通过植株的叶与根吸收，在木质部与韧皮部传导，积累于分生组织中。茎叶处理后，敏感杂草立即停止生长，经2~4d后死亡。土壤处理后，杂草顶端分生组织坏死，生长停止，而后死亡。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，雌性小鼠2363mg/kg；兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。对皮肤有轻微刺激作用，对眼睛无刺激。大鼠3 个月饲喂试验无作用剂量为1000mg/kg，Ames试验阴性。鲇鱼LC₅₀320mg/L、虹鳟鱼280mg/L (均96h)，鹌鹑急性经口LD₅₀>2150mg/kg，蜜蜂接触LD₅₀>0.1mg/只。

化学性质 

纯品为白色固体,m.p.219～222℃，蒸气压<0.013×10^-3Pa (60℃)，相对密度1.383。25℃时溶解度为：二甲基亚砜159g/L，二甲基甲酰胺68g/L，二氯甲烷14g/L，甲苯0.4g/L，水60mg/L。室温下贮存2年、45℃贮存90d不分解。在土壤中半衰期1～3个月，产品有腐蚀性，能与某些碱性物质作用生成水溶性盐，如灭草喹铵盐。

用途 

高效、广谱咪唑啉酮类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。对阔叶杂草和禾本科杂草、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苘麻、苋草、猩猩草、春蓼、马齿苋、三叶鬼针草，以及马唐、野黍、狗尾草、蟋蟀草、臂形草等，植前、芽前和芽后使用，用量为125～200g有效成分/hm²。

用途 

用于防除春大豆一年生阔叶杂草

用途 

灭生性除草剂，可防除大多数一年生和多年生禾本科及阔叶杂草

生产方法 

制备方法一
2-氨基-2，3-二甲基丁腈的制备 将61.36g氰化钠，79g氯化铵溶于400mL28%的氨水中，于室温下滴加1mol甲基异丙基酮，搅拌过夜，分离油层，水层用二氯甲烷萃取，合并油层，干燥，脱溶，得产品。收率90%，纯度94%～95.9%。
2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺的制备 将29.7mL浓硫酸在冷却下于25℃以下滴加0.1mol 2-氨基-2，3-二甲基丁腈，然后缓慢升温至100℃，保温反应1h，使氰基水解，再在75℃以下加85mL浓氢氧化铵，即生成2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺。用二氯乙烷萃取，有机相干燥、浓缩、重结晶得0.091mol酰胺，收率91%。
喹啉-2，3-二羧酸的制备 将0.01mol 2，3-二氯丁酸二乙酯溶于氯苯，加入等摩尔苯胺，3.6g 33%氢氧化钠，0.14g 四丁基氯化铵，于75～80℃搅拌反应2h，冷却分层，有机相脱溶于0.0046mol相应的二乙酯，收率46%。
将0.02mol该二乙酯溶于40mL甲苯中，常温加到Vilsmeier试剂中，然后加热回流2h，将反应液倒入60mL水中，分层，有机层脱甲苯，残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2，3-二闳酸二乙酯，收率74%，将其在碱性条件下水解，得喹啉-2，3-二羧酸，收率98%。
Vilsmeier试验制备：0.03mol二甲基甲酰胺溶于12mL甲苯中，在20～30℃滴入0.03mol的三氯化磷，保温搅拌60min即成Vilsmeier试剂。
喹啉-2，3-二羧酸酐的制备 由喹啉-2，3-二羧酸分子内脱水制得，脱水剂为光气或醋酐。
咪唑喹啉酸的合成 将40g 2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺溶于500mL乙腈中，加入60g 喹啉-2，3-二羧酸酐，于50～60℃反应2h，冷却至常温后滤出固体。将此固体溶于435mL1.5mol/L的氢氧化钠溶液中，于80～85℃加热2h，制得咪唑喹啉酸49g，收率82%。
制备方法二
咪唑喹啉酸也可通过2-甲基喹啉与单质硫和2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺一步反应制得相应的2-咪唑酮基衍生物，再经丁基锂作用后，与二氧化碳反应制得咪唑喹啉酸。
这条工艺路线缩短了反应过程，具有潜在应用价值。

安全信息

MSDS信息

灭草喹 上下游产品信息

上游原料

氢氧化铵苯胺喹啉二氯乙烷2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯3-甲基-2-丁酮二羧酸丁酰胺四丁基氯化铵二甲基丁腈2,3-二氯丁酸