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2-氯腺嘌呤核苷

用途制备生物活性 用途与合成方法 MSDS 2-氯腺嘌呤核苷价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称2-氯腺嘌呤核苷
中文同义词2-氯腺嘌呤核苷(无水);2-氯腺嘌呤核苷,99%;2-氯腺嘌呤核苷;中文名称 2-氯腺苷;瑞加德松杂质5;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-氨基-2-氯-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)噁戊环-3,4-二醇;2-氯腺嘌呤核苷(2-氯腺苷);2-氯腺嘌呤核苷水合物
英文名称2-Chloroadenosine
英文同义词2-CADO 6-Amino-2-chloropurine Riboside 6-Amino-2-chloro-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aMino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aMino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxyMethyl)oxolane-3,4-diol;2-Chloroadenosine≥ 98% (HPLC);2-chloro-adenosin;Cl AS;Cl-Ado;2-chloropurine riboside
CAS号146-77-0
分子式C10H12ClN5O4
分子量301.69
EINECS号205-678-3
相关类别化学试剂;细胞信号和神经生物学;碱基;嘧啶;中间体;医药原料;精细化学品;瑞加德松,Regadenoson;核苷;细胞生物学;化工中间体;嘌呤核苷酸;Miscellaneous Biochemicals;医药中间体;13C & 2H Sugars;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Heterocycles;Nucleotides;Adenosine receptor;Adenosine;原料;医药、农药及染料中间体;核苷酸系列;对照品-杂质对照品;杂质对照品
Mol文件146-77-0.mol
结构式2-氯腺嘌呤核苷 结构式

2-氯腺嘌呤核苷 性质

熔点162 °C
沸点591.8±60.0 °C(Predicted)
密度1.8359 (rough estimate)
折射率-50 ° (C=0.1, H2O)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度H2O:10 mg/mL,澄清,无色
形态固体
酸度系数(pKa)13.05±0.70(Predicted)
颜色白色至类白色
水溶解性Soluble in water.
BRN43957
InChIKeyBIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-N
CAS 数据库146-77-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Adenosine, 2-chloro-(146-77-0)

2-氯腺嘌呤核苷 用途与合成方法

用途

2-氯腺嘌呤核苷是一种医药中间体,可用于制备2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷,所述2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷可以用作P2Y12拮抗剂类抗血小板凝聚药物坎格雷诺的重要中间体,属于药物化学的合成领域。

制备

146-77-0的合成

冰水浴下,在50mL单颈瓶中,加入原料式(I)2-氯腺嘌呤0.4g(1.0eq),加入核糖1.5g(2.0eq),加入硝基甲烷5mL,体系为黄色悬浊状,加入SnCl40.62g(1.0eq),缓慢升温至室温,持续搅拌3小时,薄层色谱检测反应完全。加入乙酸乙酯20mL,加入饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,将乙酸乙酯曾干燥蒸干过柱(洗脱剂为乙酸乙酯:石油醚为1:1),得到淡黄色固体式(II)化合物0.82g,收率81%。核磁数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(s,1H),6.75(s,2H),6.18(d,J=5.6Hz,1H),5.81(t,J=5.6Hz,1H),5.68–5.57(m,1H),4.44(s,1H),4.41(s,2H),2.43(s,1H),2.15(d,J=6.1Hz,3H),2.13(d,J=9.8Hz,3H),2.09(s,3H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC16H18ClN5O7[M+H]+=428.1;Found428.1.
在50mL单颈瓶中,加入式(II)化合物1.0g(1eq),加入甲醇10mL,原料溶解,加入甲醇钠0.063g(0.5eq),体系澄清透明,回流反应1小时,薄层色谱检测反应完全。加入冰醋酸6.0eq,搅拌30分钟,蒸干溶剂,用乙酸乙酯打浆得到纯品2-氯腺嘌呤核苷0.68g,收率96%。核磁数据如下:1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.39(s,1H),7.85(s,2H),5.81(d,J=5.6Hz,2H),5.54(d,J=5.4Hz,1H),5.12(d,J=0.5Hz,1H),4.50(t,J=4.6Hz,1H),4.13(s,1H),3.94(d,J=2.5Hz,1H),3.74–3.62(m,1H),3.55(d,J=9.7Hz,1H).LRMS(ESI-MSm/z)CalcdforC10H12ClN5O4[M+H]+=302.1;Found302.1.

生物活性

2-Chloroadenosine 是一种腺苷类似物,可防止大鼠海马缺血细胞长期丢失。2-Chloroadenosine 是尿苷内流 (uridine influx) (表观 Ki=33 μM) 的竞争性抑制剂,高亲和力与硝基苄基硫肌苷结合 (表观 Ki=0.18 mM)。2-Chloroadenosine 是人红细胞核苷转运体的转运渗透剂。

用途 

选择性A1腺苷受体激动剂。

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-小鼠 LD: > 100 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LDL0: 50 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
RTECS号AU7357550
海关编码29349990
毒性LD50 oral in mouse: > 100mg/kg

MSDS信息

提供商语言

SigmaAldrich

英文

2-氯腺嘌呤核苷 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19HY-W0083442-Chloroadenosine
5 mg275元
2024/08/19HY-W0083442-氯腺嘌呤核苷
2-Chloroadenosine
146-77-010mM * 1mLin DMSO302元

2-氯腺嘌呤核苷 上下游产品信息

下游产品

2-Azidoadenosine2-Chloro-2',3',5'-tris-O-[(1,1-diMethylethyl)diMethylsilyl]-adenosine

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