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四乙酰核糖

简介应用制备毒理学 用途与合成方法 MSDS 四乙酰核糖价格(试剂级) 上下游产品信息 价格 专题

中文名称四乙酰核糖
中文同义词Β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯;1,2,3,5-四-氧-乙酰基-D-呋喃核糖;Β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯, 98+%;四-O-乙酰基-Β-D-呋喃核糖;1,2,3,5-四邻乙酰-B-呋喃核糖;BETA-D-核呋喃糖四乙酸酯;~-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸盐;四乙酰核糖(四-0-乙酰基-Β-D呋喃核糖)
英文名称beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
英文同义词TETRAACETYLRIBOFURANOSE;TETRAACETYLRIBOSE;TETRAACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSE;TETRA-O-ACETYL-B-D-RIBOFURANOSE;TETRA-O-ACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSE;RIBOFURANOSE TETRAACETATE;1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-;1,2,3,5-tera-O-acetyl-beta-D-ribofuranose
CAS号13035-61-5
分子式C13H18O9
分子量318.28
EINECS号235-898-5
相关类别单糖;核糖,化工医药原料;碳水化合物;生化试剂;中间体;医药原料;其他生化试剂;试剂;碳水化合物类;核糖;碳水化合物(糖类);化工原料;Pharmaceutical Intermediates;Sugars, Carbohydrates & Glucosides;Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;O-Substituted Sugars;Ribose;Riboses and 2'-Deoxyriboses;Nucleic  acids;化学试剂;生化试剂-碳水化合物类;有机中间体;原料;生化试剂-蛋白质;化工中间体工业原料;有机化工原料;化工;原料药;化工中间体;化工产品-有机化工;有机中间体;化工原料;杂质对照品;生物化工;化学试剂;Sugars;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;13035-61-5
Mol文件13035-61-5.mol
结构式四乙酰核糖 结构式

四乙酰核糖 性质

熔点81-83 °C(lit.)
比旋光度-15.4 º (c=7, MeOH)
沸点417.45°C (rough estimate)
密度1.4171 (rough estimate)
折射率-14.5 ° (C=5, MeOH)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
形态结晶粉末
颜色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]26/D 11.4°, c = 10 in chloroform
BRN94078
InChIInChI=1/C13H18O9/c1-6(14)18-5-10-11(19-7(2)15)12(20-8(3)16)13(22-10)21-9(4)17/h10-13H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12-,13-/s3
InChIKeyTTXVPMATRDJQIA-BKUVIOGVSA-N
SMILES[C@@H]1(OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H](OC(=O)C)[C@@H]1OC(=O)C |&1:0,5,12,17,r|
CAS 数据库13035-61-5(CAS DataBase Reference)

四乙酰核糖 用途与合成方法

简介

四乙酰核糖(1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose)又名1,2,3,5-O-四乙酰-β-D-呋喃核糖,分子式为C13H18O9,一般由核苷酸经降解、酰化而制得,其主要的工业生产方法是由核苷经乙酰化、裂解和结晶得到产品。在上述过程中主要产生两种异构体:1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖(简称β-四乙酰核糖)和1,2,3,5-四-O-乙酰基-α-D-呋喃核糖(简称α-四乙酰核糖)。

应用

四乙酰核糖是医药工业上生产抗病毒药物三氮唑核苷的重要中间体,主要用于合成广谱的抗病毒药物利巴韦林,也是核苷类化合物合成的起始原料。

制备

取1000mL烧瓶,加入肌苷50g,醋酐200ml搅拌下加热至回流,内液温度120℃,约60分钟澄清,降温至100℃,加入催化剂(NaSiO3与Na2HPO4按照2∶1混合)10g于110℃保温2h,接上维氏分馏柱,于微负压下蒸走醋酸及醋酸酐混合物,蒸走酸100ml,约100min。继续于110℃保温6h,终点用薄层色普板跟踪,至三乙酰肌苷基本消失。降温至30℃,过滤,合并滤液,于旋转蒸发仪将混合醋酐真空蒸出,将残留物冷至90-100℃,加蒸馏水,150ml,搅拌下结晶,析出四乙酰核糖,该核糖的收率为94.8%。


毒理学

四乙酰核糖对皮肤和眼具有刺激性,可能引起发炎。致敏作用:没有已知的敏化现象

化学性质 

白色或类白色晶体,无臭,味微苦。在乙酸乙酯和氯仿中可溶,在水中微溶。熔点81.5-83℃。

用途 

利巴韦林等中间体。

用途 

核苷(nucleoside) 合成的起始物质

用途 

核苷合成的起始原料;用于核糖基化的D-核糖衍生物;选择性1-0-脱乙酰作用

用途 

用作三氮唑核苷的中间体

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25-36-26
WGK Germany3
海关编码29400090

MSDS信息

提供商语言

beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate

英文

SigmaAldrich

英文

ACROS

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

四乙酰核糖 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19B24426β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯, 98+%
beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate, 98+%
13035-61-55g310元
2024/08/19B24426β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯, 98+%
beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate, 98+%
13035-61-525g909元

四乙酰核糖 上下游产品信息

上游原料

肌苷

下游产品

5-溴尿苷1,2-O-异丙基-Α-D-呋喃核糖

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