双丙酮-D-甘露糖醇 CAS#: 1707-77-3

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双丙酮-D-甘露糖醇

简介应用合成方法 用途与合成方法 MSDS 双丙酮-D-甘露糖醇价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	双丙酮-D-甘露糖醇
中文同义词	1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖醇;6-二异亚丙基-D-甘露糖醇;双丙酮甘露糖醇;吉西他滨T1;双丙酮-D-甘露糖醇,双丙酮-D-甘露糖醇;1,2:5,6-二-O-二异亚丙基-D-甘露糖醇;1,2:5,6-二-O-亚异丙基-D-甘露醇;1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇
英文名称	1,2:5,6-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol
英文同义词	DIACETONE-D-MAN;DIACETONE-D-MANNITOL;D-MANNITOL DIACETONIDE;1,2:5,6-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL;1,2,5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL;1,2:5,6-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-MANNITOL;1,2:5,6-bis-o-(1-methylethylidene)-d-mannitol;1,2:5,6-BIS-O-(1-METHYLETHYLIDENE)-D-MARNITOL
CAS号	1707-77-3
分子式	C12H22O6
分子量	262.3
EINECS号	216-954-8
相关类别	医药中间体;有机原料-醇;醇;单糖;原料药;碳水化合物;生化试剂;药物杂质及中间体;化工原料;生物化工;有机化工原料;Liver Disease Series;Biochemistry;Dioxanes & Dioxolanes;Dioxolanes;O-Substituted Sugars;Sugar Alcohols;Sugars;Carbohydrates;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件	1707-77-3.mol
结构式

双丙酮-D-甘露糖醇 性质

双丙酮-D-甘露糖醇 用途与合成方法

简介

双丙酮-D-甘露糖醇为白色结晶粉末状，熔点是120-122°C(lit.)，比旋光度是6º(c=5,Chloroform)，沸点是382.0±32.0 °C(Predicted)，密度是1.175±0.06g/cm3(Predicted)，折射率是6.5°(C=8,CHCl3)，溶解度（甲醇100mg/mL，形态为，酸度系数(pKa)是12.98±0.20(Predicted)，旋光性是[α]/D+6.0±1.0°,c=5inchloroform。

应用

双丙酮-D-甘露糖醇是多羟基化合物的代表性化合物，其是一类新型手性选择剂，制备简单、价格低廉，在 NACE中可用于分离多种手性药物，分离效果较好，但其在实际样品分离分析中的应用研究还很少。其主要由于双丙酮-D-甘露糖醇的两个对映体往往显示不同的药效学、药代动力学和毒理学性质，一般来说，在临床上起主要作用的是(R)-对映体，(S)-对映体无效或者活性很低，甚至有毒性。

合成方法

将不饱和酯20 d -甘露醇(19)(20 g, 0.11 mol)加入到熔融氯化锌(30 g, 0.22 mol)的干丙酮(200 mL)搅拌溶液中。继续搅拌，直到d -甘露醇完全溶解(22小时)，然后将反应混合物倒入搅拌后冷却的K2CO3 (30 g, 0.22 mol)水溶液(320 mL)中。过滤除去沉淀，用DCM (200 mL)彻底洗涤。水滤液蒸发除丙酮，DCM (3 χ 200 mL)提取。有机洗液和提取物用冷水(100 mL)洗涤，用MgSO4烘干，蒸发成固体残渣，再结晶，得到双丙酮-D-甘露糖醇19A为白色针(18.3 g, 60%)产量(18.3 g, 60%)。

将缩醛6a（210 mg，0.57 mmol）在吡咯烷（8 mL）中的溶液加热至90°C48小时。除去溶剂后，通过“快速”柱色谱法（己烷-EtOAc）纯化残余物，得到双丙酮-D-甘露糖（129 mg，91%，94%）。

安全信息

MSDS信息

双丙酮-D-甘露糖醇 价格(试剂级)

双丙酮-D-甘露糖醇 上下游产品信息

上游原料

2-甲氧基丙烯丙酮2,2-二甲氧基丙烷D-甘露糖醇

下游产品

(R)-(-)-甘油醇缩丙酮(S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲胺(S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环D-(+)-甘油醛