D-葡萄烯糖 CAS#: 13265-84-4

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D-葡萄烯糖

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中文名称	D-葡萄烯糖
中文同义词	D-葡萄烯糖;D-葡萄糖烯;葡萄糖烯;葡萄烯糖;D-葡萄糖醛;D-己烯糖;(2R,3S,4R)-2-(羟甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇;PERFEMIKER]D-葡萄烯糖,96%
英文名称	D-Glucal
英文同义词	D-GLUCAL;(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol;(2R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol;(2R)-3,4-Dihydro-2α-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3β,4α-diol;(2R)-3β,4α-Dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2α-methanol;1,2-Didehydro-1,2-dideoxy-D-glucopyranose;1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexa-1-enitol;D-Glucal,97%
CAS号	13265-84-4
分子式	C6H10O4
分子量	146.14
EINECS号	236-259-3
相关类别	医药原料药;核糖，化工医药原料;碳水化合物;中间体;生化试剂;氨基酸;单糖;常用糖合成中间体;医药原料;有机化工;化工原料;化学原料;13C & 2H Sugars;Biochemistry;Glucose;Glycals;Sugars;Carbohydrates & Derivatives;单糖，多糖类 食品添加剂;单糖及其衍生物;化学试剂
Mol文件	13265-84-4.mol
结构式

D-葡萄烯糖 性质

D-葡萄烯糖 用途与合成方法

简介

D-葡萄烯糖又叫D-葡萄糖烯，是一种医药中间体，可由五乙酰葡萄糖为原料通过三步反应制备得到。D-葡萄烯糖可用于制备氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物。

制备

2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备：

将化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于无水二氯甲烷(60mL)中。在冰浴条件下，向其中缓慢加入溴化氢醋酸(33％，质量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)。室 温反应6小时。检测反应完成后，向反应体系加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应，用二氯 甲烷和水两相萃取，得到油状的化合物9(10.1g，收率96％，质量百分数)Rf0.6(PE/EA2/1)， 直接用于下一步。

3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备：

化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解，在室温下加入锌粉(7.63g,9.6equiv.)和饱和 NaH2PO4溶液(30mL)。室温下反应12小时。之后，过滤，用二氯甲烷和饱和的NaHCO3溶液萃取，无水Na2SO4干燥，旋蒸浓缩，得到油状化合物10(3.1g,收率94％，质量百分数)， Rf0.3(PE/EA5/1)，直接用于下一步。

D-葡萄糖烯(11)的制备：

室温下，向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94 mmol,0.4equiv.)，反应1.5小时，反应完成后用H+离子交换树脂调节pH至7.0，过滤，旋 蒸浓缩，即可得到油状化合物11(1g,收率93％，质量百分数)。

用途 

固相法合成寡糖的重要中间体。

安全信息

MSDS信息

D-葡萄烯糖 价格(试剂级)

D-葡萄烯糖 上下游产品信息

下游产品

2-叠氮基-2-脱氧-3,4-二-O-(苯基甲基)-D-吡喃葡萄糖 1,6-二乙酸酯2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,5-四乙酰基-葡萄糖1,6:2,3-二酐-Β-D-吡喃甘露糖6-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖1,5-脱水-2-脱氧-6-O-(苯基甲基)-D-阿拉伯-己-1-烯糖