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2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯

医药中间体制备方法 用途与合成方法 MSDS 2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯
中文同义词2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯;2-C-甲基-D-核糖酸-Γ-内酯;2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 白色晶体 GC98%;2-C-甲基-D-核糖酸-GAMMA-内酯;核糖酯(2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯);2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 白色晶体;2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯;(3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)-3-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
英文名称2-C-Methyl-D-ribono-1,4-lactone
英文同义词(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one;2-C-Methyl-D-ribonic Acid gamma-Lactone;3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-oxolanone;Ascorbic Acid Impurity 17;3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one;(3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one;EOS-60512;2-C-Methyl-
CAS号492-30-8
分子式C6H10O5
分子量162.14
EINECS号610-448-4
相关类别甲内酯;原料;医药原料;医药中间体;中间体;日用化工;化学原料;单糖,多糖类 食品添加剂;Carbohydrates & Derivatives
Mol文件492-30-8.mol
结构式2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 结构式

2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 性质

熔点150-160°C
沸点338.3±11.0 °C(Predicted)
密度1.512±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO(少许)、甲醇(少许)、水(少许)
酸度系数(pKa)12.12±0.60(Predicted)
形态固体
颜色白色至类白色

2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 用途与合成方法

医药中间体

2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯是一种重要的医药中间体,可以用于制备核苷类药物。核苷类药物在抗病毒、抗肿瘤方面有广阔的应用领域,如抗丙型肝炎病毒(简称HCV)药物。核苷类药物是治疗病毒感染性疾病、肿瘤、艾滋病的一类重要的药物。目前使用的所有抗病毒药物中近50%是核苷类药物,抗肿瘤药物阿糖胞苷,去氧氟尿苷(Doxifluridine)等也属于核苷类。近年来开发研制成功的核苷类药物还有治疗艾滋病的HIV逆转录酶抑制剂齐多夫定、双脱氧胞苷(Didanosine,ddI)、扎西他滨(Zalcitabine,ddC)、司他夫定(Stavudine, d4T)、拉米夫定(Lamivudine,3TC);治疗疱疹病毒感染的阿昔洛韦、泛昔洛韦;治疗单纯疱疹及脑炎的阿糖腺苷(Vidarabine,Ara-A)以及治疗流感、疱疹病毒感染和丙型肝炎的利巴韦林等。核苷酸类药物,如聚肌胞,能高效诱导干扰素的生成,具有广谱抗病毒、增强机体免疫力等功能。

制备方法

目前,已知的2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯的主要制备方法有三种,它们分别是:
第一种方法(Hong-Se 2,Han-Young K.Tetrahedron,2010,66:4307-4317)以D-葡萄糖为起始原料,在乙醇、乙酸和二甲胺的作用下,异构转化成D-果糖,然后经过形成钙盐、离子交换、溶解、减压蒸馏重结晶等多步操作得到粗产品。由于该方法操作繁琐复杂,难以实现工业化。
第二种方法(Hotchkiss David,Fleet George,Heinz Thomas,et al.WO 2007025304)以D-果糖为原料,先与二苄胺反应,再进行内酯化反应,历时51h反应后,得到收率为13%。该方法虽然反应步骤少,但是反应时间较长,收率较低。
第三种方法(Richard S,Nary an C,Frank W.US:7598373B2)以D-果糖为原料,经过形成钙盐、CO2除去钙离子、调节pH、减压除水、四氢呋喃萃取、减压蒸馏、重结晶后得到产物,其中反应时长约为12h,产率16.9%。该方法相对于方法二反应时间大大缩减,产率也略有提高,但是流程复杂,操作难度略有增加。

安全信息

海关编码2932190090

MSDS信息

2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30XW049230812-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯492-30-81G32元

2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯 上下游产品信息

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