6-氨基-3-甲基嘌呤
生物活性靶点体外研究体内研究 用途与合成方法 MSDS 6-氨基-3-甲基嘌呤价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
中文名称 | 6-氨基-3-甲基嘌呤 |
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中文同义词 | 6-氨基-3-甲基嘌呤(3MA);细胞自噬抑制剂;3-甲基腺嘌呤(6-氨基-3-甲基嘌呤、3-甲基腺素、3-甲基-3H-嘌呤-6-胺);3-甲基腺素(6-氨基-3-甲基嘌呤、3-甲基腺嘌呤、3-甲基-3H-嘌呤-6-胺);3-甲基腺嘌呤;1,10-菲罗啉(无水);2,9-二甲基啉菲罗啉,新铜试剂;邻二氮杂菲 |
英文名称 | 3-METHYLADENINE |
英文同义词 | 3H-Purin-6-amine, 3-methyl-;3-methyl-3h-purin-6-amin;3-Methyl-3H-purin-6-amine;3-methyl-adenin;Adenine, 3-methyl-;3-METHYLADENINE;3-methyl-3H-adenine;6-AMINO-3-METHYLPURINE |
CAS号 | 5142-23-4 |
分子式 | C6H7N5 |
分子量 | 149.15 |
EINECS号 | 225-908-6 |
相关类别 | 对照品;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;试剂盒-细胞分析试剂盒;对照品;Akt;mTOR;PI3K;Amines;Bases & Related Reagents;Heterocycles;Inhibitors;Nucleotides |
Mol文件 | 5142-23-4.mol |
结构式 |
6-氨基-3-甲基嘌呤 性质
熔点 | ~300 °C (dec.)(lit.) |
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沸点 | 240℃ |
密度 | 1.60 |
折射率 | 1.8070 (estimate) |
闪点 | 99℃ |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于DMSO(高达3mg/ml)或DMF(高达10mg/ml)。 |
酸度系数(pKa) | 6.77±0.20(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色 |
BRN | 146087 |
稳定性 | 可在-20°下的DMSO或DMF中的溶液储存长达3个月。 |
6-氨基-3-甲基嘌呤 用途与合成方法
生物活性
3-Methyladenine (3-MA, NSC 66389) 是一种选择性PI3K抑制剂,作用于Vps34和PI3Kγ,在 HeLa细胞中IC50分别为25 μM和60 μM;永久性抑制I型PI3K,但对III型PI3K的抑制是短暂的,也会阻断自噬体的形成。3-Methyladenine (3-MA)可成功应用于抑制线粒体自噬。现配现用(加热助溶)。
靶点
Target | Value |
Vps34 (HeLa cells) | 25 μM |
PI3Kγ (HeLa cells) | 60 μM |
体外研究
3-MA对Vps34轻微的偏向性可能是由于Vps34中某个特异性的疏水环形结构可以环绕在3-MA的3-甲基基团外面造成的 。据报道对于正常培养和饥饿处理的癌细胞3-MA都能引起细胞死亡。3-MA还可以不通过抑制自吞噬来抑制细胞迁移和入侵,这表明3-MA 除了抑制自吞噬之外还有其它生物功能。3-MA可以造成半胱天冬酶依赖的细胞死亡,这一功能与它对自吞噬的抑制无关。用5mM 3-MA处理葡萄糖饥饿Hela细胞可降低gfp-lc3阳性细胞比例至23%。3-MA处理细胞12到48小时内 LC3-I 的水平上升而LC3-II 水平下降。LC3-I转为为 LC3-II 的过程被3-MA抑制了。 2.5 mM 或5 mM 3-MA 处理HeLa 细胞一天并不影响细胞存活率, 而 10 mM 3-MA 处理一天会造成细胞存活率下降25.0% 。 2.5, 5 或 10 mM 3-MA 处理细胞两天分别使细胞存活率下降 11.5%, 38.0% 和79.4% 。3-MA 降低细胞存活率的作用具有时间和剂量依赖特性。3-MA 明显缩短nocodazole诱导的前中期阻断时间。3-MA 通过抑制自吞噬来抑制SU11274诱导的细胞死亡。 在野生型MEF细胞中延长 3-MA处理时间 (最多 9 小时) 明显造成 LC3 I 到 II 转换。延长 3-MA处理时间会明显增加GFP-LC3的聚集而wortmannin不具有此功能。3-MA介导的LC3 转换和游离 GFP 释放是ATG7依赖的。 3-MA处理会导致 p62 蛋白水平明显升高。即使在Atg5−/− 的MEF细胞中3-MA 也会使p62 水平升高,就像在DOX介导的ATG5缺失的细胞中一样 。3-MA以不同方式抑制 I 型和 III型 PI3K。与野生型细胞相比,在Tsc2−/−细胞中3-MA诱导的 LC3 I 到 LC3 II 转换过程大幅下降。3-MA会破坏mTOR复合物1的拮抗自吞噬功能。
体内研究
3-Methyladenine (3-MA)可以通过对磷酸肌醇3磷酸激酶(PI3K) 的作用来阻断自吞噬, 而PI3K的活性对于自噬体形成早期膜池的成核和组装是必须的。与SAH 处理组相比3-MA并不会改变出血的程度。与SAH +对照成分组相比经过3-MA预处理后会明显加重神经病学症状。3-MA处理会减少自吞噬发生。 相反地,在SAH + 3-MA组里 断裂的半胱天冬酶表达量明显上调,与此一致的是与SAH + 对照成分组相比,SAH + 3-MA组中右脑皮层里原位末端标记阳性细胞数量明显增多。
化学性质
白色至浅黄色或浅粉色结晶粉末
用途
光谱测定金属和光谱分析CO2还原的常用配体。用于Cu(II)催化的有机硼酸的交联反应
安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 22 |
安全说明 | 24/25 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | AU6520000 |
海关编码 | 29335990 |
MSDS信息
提供商 | 语言 |
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SigmaAldrich | 英文 |
ACROS | 英文 |
6-氨基-3-甲基嘌呤 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | 37979 | 3-甲基腺嘌呤 3-Methyladenine, 90+% | 5142-23-4 | 100mg | 1796元 |
2024/08/19 | 37979 | 3-甲基腺嘌呤 3-Methyladenine, 90+% | 5142-23-4 | 500mg | 9103元 |
6-氨基-3-甲基嘌呤 上下游产品信息
上游原料
硫酸甲苯硫酸二甲酯镍溴化苄N,N-二甲基乙酰胺腺嘌呤单过氧邻苯二甲酸镁六水合物腺嘌呤-7-氧化物9-甲基腺嘌呤碘甲烷
下游产品
1-甲基腺嘌呤