6-硫鸟嘌呤 CAS#: 154-42-7

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6-硫鸟嘌呤

概述应用 用途与合成方法 MSDS 6-硫鸟嘌呤价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	6-硫鸟嘌呤
中文同义词	2-胺基-6-巯基嘌呤/6-硫代鸟嘌呤;复合辅酶;2-氨基-6-巯基嘌呤,2-AMINO-6-MERCAPTOPURINE HEMIHYDRATE;6-硫代鸟嘌呤, 6TG;硫鸟嘌嘌呤;N6,2'-O-双丁酰基腺嘌呤-3',5'-环磷酸钙核苷,N6,2'-O-DIBUTYRYLADENOSIN-3',5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE CALCIUM SALT;双丁酰环化腺苷酸钙;双丁酰环磷腺苷钙
英文名称	6-Thioguanine
英文同义词	2-AMINO-6-PURINETHIOL;2-AMINO-6-MERCAPTOPURINE;2-aminopurine-6(1h)-thione;2-amino-purine-6(1h)-thion;2-Amino-6-mercaptopurine,  2-Amino-6-purinethiol;5'-ribonucleotide;dibutyryl cyclic AMP calcium salt;complex coenzyme
CAS号	154-42-7
分子式	C5H5N5S
分子量	167.19
EINECS号	205-827-2
相关类别	治疗白血病;嘌呤类;化学试剂;对照品;其他生化试剂;核苷酸及其衍生物;核酸类;生物化学品;核酸碱基及其衍生物;原料;抗肿瘤类药物及免疫抑制剂;抗肿瘤剂;医药中间体;癌症研究;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Purine;All Inhibitors;Purines;Antitumors for Research and Experimental Use;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Inhibitor;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Sulfur & Selenium Compounds;TABLOID;医药原料 治疗白血病;其他原料;医药原料药;医药、农药及染料中间体;中药对照品;医药原料;日用化学品;医用原料
Mol文件	154-42-7.mol
结构式

6-硫鸟嘌呤 性质

6-硫鸟嘌呤 用途与合成方法

概述

6-硫鸟嘌呤(THIOGUANINE)是BurroughsWalcome公司于1954年开发的抗肿瘤药物，主要用于治疗急性淋巴细胞白血病。

应用

6-硫鸟嘌呤可用于制备一种基于6-硫鸟嘌呤的金属-药物配位纳米药物;此外，6-硫鸟嘌呤治疗儿童急性淋巴细胞白血病也具有一定疗效。

化学性质 

呈白色或微黄色粉末、有鲜味，易溶于水，难溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

用途 

能使白细胞出现明显一过性增生。临床用于各种放射性或药物引起的白细胞下降、非特异性血小板减少症的治疗，亦用于急、慢性肝炎。不良反应可见头晕、心悸、呕吐、胸闷和恶心。

用途 

肮肿瘤药。对急性白血病和慢性粒细胞白血病有缓解作用。大剂量对绒癌有效有较好疗效。

用途 

蛋白激酶致活剂。为环磷腺苷的衍生物，作用和用途与之相同。也可用于心肌炎、心源性休克和手术后网膜下出血。用量大时可有嗜睡、头晕、眼花、乏力、食欲减退、恶心、呕吐等。

用途 

抗肿瘤药。为嘌呤抗代谢药物，是一种DNA碱基的同类物，可作为一个错误的碱基掺入到DNA分子中，从而影响DNA的合成和功能。主要作用于S期，为细胞周期特异性药物。用于各类白血病的治疗，急性白血病更为常用。注意一定要在医生指导下，住院治疗时使用。用药期间应严格检查血象；肝、肾功能不全时慎用。取拿药物时，避免吸入，避免接触手和皮肤。

用途 

用于冠状动脉粥样硬化的防治和肝炎的治疗。也用于白细胞减少、原发性血小板减少性紫癜、由慢性肾机能不全引起的急性无尿、肾病综合征、尿毒症等各种代谢性辅助性治疗。

生产方法 

复合辅酶浓缩液的制备 取猪心提取细胞色素C的母液，加1 mol/L盐酸调pH=6，经活性炭柱吸附，用水洗涤，再用40%乙醇溶液洗涤，当流出液加10倍量的丙酮不产生白色浑浊时为止。用含氨3.2%的40%的乙醇液洗脱，当洗脱液加10倍量丙酮有白色沉淀时开始收集，当加10倍量丙酮无白色沉淀时停止收集。洗脱液在40-50℃的水浴中减压浓缩，得浓缩液。
猪心提取细胞色素C的母液[活性炭柱]→[pH6]吸附物[水洗涤]→[乙醇，含氨乙醇]→吸附物[减压浓缩]→[40-50℃]浓缩液
复合辅酶粗制品的制备 浓缩液加4mol/L硝酸调pH=2.5-3，搅拌下加入10倍量丙酮使析出沉淀，冷却过夜，过滤，收集沉淀，用冷的丙酮洗涤后，真空干燥，得粗制品。
浓缩液[丙酮]→[pH2.5-3]粗制品
复合辅酶的制备 将粗品溶于蒸馏水，装入透析袋中，于4℃以下用无热原水透析4-6天，透析液冷冻干燥，即得复合辅酶制品。
粗制品[蒸馏水]→[<4℃, 4-6d]复合辅酶。

生产方法 

以cAMP为原料
cAMP三乙胺盐的制备 投料比为cAMP(m)：0.4 mol/L三乙胺(V)：无水吡啶(V)=1：7.2：5.3。在冷冻下将cAMP加入0.4mol/L三乙胺溶液中使其全部溶解，在室温下抽去剩余的三乙胺(至无臭味或pH=9-9.5)，加热在55℃下减压浓缩，加无水吡啶脱水，55℃减压蒸去无水吡啶，重复脱水和蒸馏一次，最后可得到海绵样产物，干燥，得cAMP三乙胺盐。
cAMP粗品[三乙胺，无水吡啶]→[pH9-9.5, 55℃]cAMP三乙胺盐
双丁酰环磷腺苷酸(DB-cAMP)的制备 投料比为cAMP三乙胺盐(m)：重蒸丁酐(V)：无水吡啶(V)：蒸馏水(V)=1：7.5：15：6.9。将cAMP三乙胺盐和重蒸丁酐及无水吡啶混合后，在35-40℃下密闭恒温反应6-7天(反应终点的测定可用下法：取反应液加等量蒸馏水，冰箱中放置4h后层析应呈单点，R_f=0.85左右)。反应完成后，在10℃下缓慢加入蒸馏水水解，为促使水解反应完全可将水解液置于冰浴中放置2-3h。50℃以下减压蒸馏，加乙醚溶解，用蒸馏水提取，水层在40℃以下减压浓缩，再加乙醚溶解，抽去乙醚，加无水乙醇溶解成糖浆状，得双丁酰环磷腺苷酸。
cAMP三乙胺盐[重蒸丁酐]→[35-40℃, 6-7d]双丁酰环磷腺苷酸
双丁酰环磷腺苷酸钙的制备 投料比为cAMP(m)：无水氯化钙(V)：无水乙醚(V)：无水乙醇(V)=1：0.26：9.5：1.1。将上步骤中所得的双丁酰环磷腺苷酸糖浆状物中加入溶于蒸馏水(1.57倍)和乙醇(3.1倍)中的无水氯化钙溶液，混匀后，室温下减压浓缩至干，加少量无水乙醚润湿后再抽干，干燥过夜后加无水乙醇溶解成厚浆状，冰浴下缓慢加入无水乙醚，抽滤，用无水乙醚洗涤，干燥，得双丁酰环磷腺苷酸钙成品。
双丁酰环磷腺苷酸[氯化钙、水、乙醇、无水乙醇、乙醚]→[浓缩、沉淀]双丁酰环磷腺苷酸钙。

生产方法 

由鸟嘌呤经置换反应制得。将吡啶、盐酸鸟嘌呤及五硫化二磷加热回流16h后，常压回收吡啶至反应物呈粘稠状，再状压蒸馏至吡啶回收完。降温至70℃以下，缓缓加入约鸟嘌呤量20倍的水（仿止溢料），加完后继续搅拌半小时，冷却过液，过滤，水洗。将紫沉淀物投入工业氨水中，加活性炭，加热回流1h，趁热滤除活性炭，滤兴高采烈用盐酸调节pH至4，冷却结晶。过滤，再精制一次，得硫鸟嘌呤。

生产方法 

以青霉菌菌体为原料
提取、热处理、沉淀 将新鲜的青霉菌菌体加入三倍量的0.5%氢氧化钠溶液中，8℃搅拌下提取2h，加6mol/L盐酸调至pH 7，迅速加热至90℃保持10min，过滤，滤液冷却，用6mol/L盐酸调pH 2.5，低温静置过夜，除去上清液，离心，收集沉淀，得核糖核酸粗品。
青霉菌菌体[氯化钠，盐酸]→[8℃, 2h]提取液[6mol/L 盐酸]→[pH7,90-10℃]上清液[6mol/L盐酸]→[pH2.5]精制品
酶解、热处理 粗品加水溶解，配成1%的溶液，用稀氨水调Ph=5.6-6.2，搅拌下加热至68-70℃，将酶液预热至50℃，取一半与核酸液混合， 63-65℃反应20min，再加另一半酶液，反应2h，加热至95℃，保温15min，使酶失活，冷至室温，加6mol/L盐酸调pH 3，在10℃下静置过夜，过滤，得5’-核苷酸粗制液。
粗制品[氨水，5’-磷酸二酯酶]→[pH5.6-6, 63-65℃, 20min]酸解液[6mol/L盐酸]→[95℃, pH3, 10℃]5'-核苷酸粗制液
吸附、洗脱 取粗制液加6mol/L氢氧化钠中和至pH 7.2，上711氯型阴离子交换树脂柱，用蒸馏水冲洗后以3%的氯化钠溶液洗脱，洗脱液从pH7开始收集，得5'-核苷酸钠纯化液。
5'-核苷酸粗制液[6mol/L氢氧化钠，717树脂]→[pH7.2]吸附物[3%氯化钠]→[pH7]5'-核苷酸纯化液
制剂 将纯化液加0.5%-1%的活性炭，加热至100℃，煮沸10min，冷却过滤，收集滤液，再加0.5%-10%的活性炭，室温下搅拌30min，过滤，收集滤液，得5'-核苷酸钠精制液。热原、毒性、含量测定合格后，除菌、过滤、分装、封口，制成5'-核苷酸钠注射液。
5'核苷酸纯化液[活性炭]→[100℃]5'-核苷酸钠精制液[制剂]→5’-核苷酸钠注射液
以谷氨酸菌体为原料
自溶、脱盐 谷氨酸发酵液离心后收集得湿的菌体，加等体积的水，与菌体混合成匀浆，投入碳酸钠-碳酸氢钠缓冲液(重量比为碳酸钠：碳酸氢钠=2：1，pH=10) 1000L中，不断搅拌，控制pH9.5-10，温度65-70℃，搅拌20min，加入处理好的16-50目732氢型阳离子交换树脂进行脱盐，pH下降到 4.8-5.2时脱盐完毕。静置，使溶液与树脂自然分层得自溶液。
谷氨酸菌湿菌体[水、碳酸钠-碳酸氢钠缓冲液]→[pH9.5-10, 65-70℃]上清液[732阳离子交换树脂]→[pH4.8-5.2]脱盐自溶液
澄清、中和 将自溶液加入盐酸调pH 3.5，使菌体沉淀，静置1-2h，将上清液用氢氧化钠调pH7-7.2，冷至40℃，得混合单核苷酸稀溶液。
脱盐自溶液[盐酸]→[pH3,5]上清液[氢氧化钠]→[pH7-7.2]混合单核苷酸稀溶液
吸附、洗脱、中和、浓缩 稀溶液先上石英沙柱，再上717氯型阴离子交换树脂柱，用5倍量的树脂体积的蒸馏水洗涤，然后用0.2mol/L的盐酸洗脱，当pH下降到3.5有鲜味时，开始收集洗脱液，至pH0.5时停止收集。洗脱液用氢氧化钠溶液中和至pH6.5-7，减压浓缩，过滤，得混合5'-核苷酸溶液。
混合单核苷酸稀溶液[717阳离子交换树脂柱]→吸附[0.2盐酸]→[pH3.5-0.5]洗脱液[氢氧化钠]→[pH6.5-7]混合5’-核苷酸溶液。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-大鼠LD50: 300 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 160 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土, 二氧化碳, 雾状水

安全信息

MSDS信息

6-硫鸟嘌呤 化学药品说明书

硫鸟嘌呤|药典2005版硫鸟嘌呤片—硫鸟嘌呤的测定—分光光度法|药物分析方法信息

6-硫鸟嘌呤 价格(试剂级)

6-硫鸟嘌呤 上下游产品信息

上游原料

乙醇氢氧化钠盐酸乙酸乙酯醋酸石油醚五硫化二磷硫氢化钠核糖核酸5'-腺苷酸丁酸酐无水吡啶糖浆离子交换树脂柱阴离子交换树脂聚氨酯泡沫塑料工业氨水环磷酸腺苷2-氨基-6-氯嘌呤鸟嘌呤透析袋磷酸二酯酶I5'—核苷酸鸟嘌呤盐酸盐