6-巯基嘌呤 CAS#: 50-44-2

微信扫码

6-巯基嘌呤

适应症副作用 用途与合成方法 MSDS 6-巯基嘌呤价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	6-巯基嘌呤
中文同义词	6-巯基嘌呤(6-巯嘌呤、乐疾宁、巯嘌呤、6-硫代嘌呤、6-氫硫基並);6-巯基嘌呤;6-巯基嘌呤,乐疾宁;6-巯基嘌呤(用于急性白血病);6-巯嘌呤;乐疾疾宁;巯(基)嘌呤;乐疾宁
英文名称	6-Mercaptopurine
英文同义词	THIOPURINE;mercaptopurine，6-MP;mercaptopurin;mercapurin;merkaptopuryna;mern;nci-c04886;nsc755
CAS号	50-44-2
分子式	C5H4N4S
分子量	152.18
EINECS号	200-037-4
相关类别	小分子抑制剂;DNA损伤;医药原料;核糖、核苷酸及其他类;生化试剂;核酸碱基及其衍生物;核酸类;生物化学品;医药原料药;嘌呤核苷酸;嘌呤类;化工原料-1;细胞生物学试剂;中药对照品;Pharmaceutical Raw Materials;Purines;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Sulfur & Selenium Compounds;Pyrimidine purine;6-MP;原料药;医药、农药及染料中间体;科研原料
Mol文件	50-44-2.mol
结构式

6-巯基嘌呤 性质

6-巯基嘌呤 用途与合成方法

适应症

巯基嘌呤 (6-MP) 是用于治疗急性淋巴细胞白血病 (ALL)、慢性粒细胞白血病 (CML)、克罗恩病和溃疡性结肠炎。对于急性淋巴细胞白血病，它通常与甲氨蝶呤一起使用。 它是口服的。用于急性淋巴细胞及急性非淋巴细胞白血病的维持治疗、慢性粒细胞白血病的急变期； 适用于绒毛膜上皮癌、恶性葡萄胎。

副作用

6-巯基嘌呤的常见副作用包括骨髓抑制、肝毒性、呕吐和食欲不振。其他严重的副作用包括增加未来患癌症和胰腺炎的风险。 具有硫嘌呤 S-甲基转移酶基因缺陷的人出现副作用的风险更高。 怀孕期间使用可能会伤害婴儿。

化学性质 

本品为黄色结晶性粉末；无臭，味微甜。在水和乙醇中微溶解，在乙醚中几乎不溶。在140℃失去结晶水。易溶于碱性水溶液，但不稳定，缓慢水解，置空气中光照会变成黑色。可溶于沸水。mp313-314℃。

用途 

抗肿瘤药。治疗急、慢性白血病、绒毛膜上皮癌和恶性葡萄胎，对恶性淋巴病和多发性骨髓瘤也有疗效。不良反应主要有恶心、呕吐、食欲降低，有时有腹泻、口腔炎和口腔溃疡。用药期间应严格检查血象，并应进行肝功能检查。肝、肾功能不良者应减量慎用。与别嘌醇合用时，应将别嘌醇减量至原剂量的25%-50%。

用途 

用于生化研究和抗肿瘤药物。

用途 

该品为次黄嘌呤类干扰核合成的药物，又称抗代谢药物。阻止核酸的合成，制止癌细胞分裂繁殖，甚至因DNA合成受阻但蛋白质合成并不停止，因而发生不平衡生长，使癌细胞死亡。巯嘌呤属于周期特异性药物，主要作用于S期，对G1期也有延缓作用；对体液免疫和细胞免疫也有抑制作用。主要用于白血病。本品也是一种生化试剂。小鼠腹腔注射LD50为157mg/kg。

用途 

用作抗肿瘤药

生产方法 

由4，5-二氨基-6-羟基嘧啶（见1160）与甲酸环合6-羟基嘌呤（C5H4N4O），再与五硫化二磷经置换反应制得巯嘌呤。将4，5-二氨基-6-羟基嘧啶、甲酸加入反应锅中，搅拌加热溶解，升温回流4h，减压回收甲酸至尽。加入氢氧化钠溶液溶解，加活性炭脱色，过滤。滤液冷却并用冰醋酸调节pH至6，放置后过滤出结晶，即6-羟基嘌呤。将6-羟基嘌噙和五硫化二磷加入吡啶中搅拌溶解，在118℃反应4h，即生成巯嘌呤，经后处理精制而得成品，收率近60%。

生产方法 

以次黄嘌呤和五硫化二磷为原料制得。

生产方法 

2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为氰乙酸乙酯：硫脲：乙醇钠=1：0.75：3.75。无水乙醇和乙醇钠在干燥的反应器中搅拌加热至76℃，加入硫脲，回流下滴加氰乙酸乙酯，加完后回流4h，冷却至30℃。过滤，滤饼加3.5倍水溶解并用活性炭脱色，过滤，滤液加热至90℃，滴加40%乙酸至pH4-5，冷却过滤得产品。
氰乙酸乙酯[乙醇钠，硫脲，无水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, pH4-5]2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶
2-巯基-4，5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶：盐酸(体积)：硝酸：亚硝酸钠：保险粉=1：0.31：0.47：0.48：2.5。将2-巯基-6-氨基-6-羟基嘧啶加水溶解，加入盐酸和硝酸，15℃滴加亚硝酸钠，加完后在pH3-4条件下反应2h，抽滤，滤饼水洗至中性，加入水中，冷至20℃以下加保险粉，25℃以下反应0.5h，35℃反应2h，抽滤得产品。
2-硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶[亚硝酸钠，盐酸，硝酸]→[2h, pH3-4]2-巯基-4-氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶[连二亚硫酸钠]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶
4，5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基4，5-二氨基-6-羟基嘧啶：碳酸钠：活性镍：冰醋酸（体积）=1:0.75:1.5:1。将2-巯基-4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和碳酸钠及适量水加热搅拌溶解，加入活性镍90-98℃回流4h。过滤，冰醋酸调滤液pH至7.5，减压浓缩后冷却抽滤得产品。
2-巯基-4，5-二氨基-6-羟基嘧啶[碳酸钠，镍]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羟基嘧啶
6-巯基嘌呤的制备 投料比为4，5-二氨基-6-羟基嘧啶(m)：甲酸(V)：吡啶(V)：五硫化二磷(m)=1：12：13：2.7。4，5-二氨基-6-羟基嘧啶和甲酸搅拌加热溶解后回流4h，减压回收甲酸，加6mol/L氢氧化钠溶液溶解，脱色过滤，滤液冷至20℃后，冰醋酸调pH6，放置过夜，过滤，将滤饼和吡啶及五硫化二磷投入反应器中加热溶解，118℃反应4h，减压回收吡啶，冷却，加水重结晶得粗品，粗晶用水重结晶得精品。
4，5-二氨基-6-羟基嘧啶[甲酸，4h]→[五硫化二磷，118℃, 4h]6-巯基嘌呤。

安全信息

MSDS信息

6-巯基嘌呤 化学药品说明书

巯嘌呤|药典2005版巯嘌呤片—巯嘌呤的测定—分光光度法|药物分析方法信息

6-巯基嘌呤 价格(试剂级)

6-巯基嘌呤 上下游产品信息

上游原料

乙醇Government regulation氰乙酸乙酯乙醇钠连二亚硫酸钠五硫化二磷次黄嘌呤6-氨基-2-硫脲嘧啶2,6-二羟基嘌呤四溴双酚A4,5-二氨基-6-羟基嘧啶氢氧化钠甲酸4-氨基-5-硝基-6-氯嘧啶硫化氢

下游产品

硫唑嘌呤嘌呤9H-PURINE,6-(BUTYLTHIO)-