金精三羧酸
生物活性靶点体外研究 用途与合成方法 MSDS 金精三羧酸价格(试剂级) 上下游产品信息
中文名称 | 金精三羧酸 |
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中文同义词 | 金精三羧酸;金黄三羧羧;金黄三羧酸;金精三羧酸|ATA |
英文名称 | AURINTRICARBOXYLIC ACID |
英文同义词 | Aurintricarboxylic Acid - CAS 4431-00-9 - Calbiochem;1,4-cyclohexadiene-1-carboxylicacid,3-(bis(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)methylen;5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-benzoicaci;aluminonfreeacid;e)-6-oxo-;5,5'-((3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene);bis(2-hydroxybenzoic acid);TIMTEC-BB SBB005410 |
CAS号 | 4431-00-9 |
分子式 | C22H14O9 |
分子量 | 422.34 |
EINECS号 | 224-628-1 |
相关类别 | 生化试剂-色素类;化学试剂;色素类;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;有机化工原料;Colours, Dyes, Indicators & Pigments |
Mol文件 | 4431-00-9.mol |
结构式 |
金精三羧酸 性质
熔点 | 300 °C(lit.) |
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沸点 | 458.99°C (rough estimate) |
密度 | 1.3860 (rough estimate) |
折射率 | 1.6230 (estimate) |
储存条件 | +15C to +30C |
溶解度 | 1 M NH4OH:10 mg/mL |
酸度系数(pKa) | 2.20±0.20(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 暗红色至棕色 |
水溶解性 | Insoluble in water. |
BRN | 2228904 |
CAS 数据库 | 4431-00-9(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Benzoic acid, 5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methyl]-2-hydroxy- (4431-00-9) |
金精三羧酸 用途与合成方法
生物活性
Aurintricarboxylic acid 是高效的,αβ- 亚甲基 -ATP 敏感选择性 P2X1Rs 和 P2X3Rs 变构拮抗剂,对 rP2X1R 和 rP2X3R 作用的 IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM。Aurintricarboxylic acid 是一种有效的抗流感剂,通过直接抑制神经氨酸酶 (neuraminidase) 作用。Aurintricarboxylic acid 也是拓扑异构酶 II 和凋亡抑制剂。Aurintricarboxylic acid 是选择性的 TWEAK-Fn14 信号通路抑制剂。Aurintricarboxylic acid 也是一种胱硫醚-γ-裂解酶 (CSE) 抑制剂,其 IC50 值为 0.6 μM。Aurintricarboxylic acid 是能够调节 miRNA 功能的 miRNA 调节剂。
靶点
Topoisomerase II
| rP2X1R 8.6 nM (IC 50) | rP2X3R 72.9 nM (IC 50) | Apoptosis
| miRNA 0.47 μM (IC 50) |
体外研究
Aurintricarboxylic acid strongly inhibits rP2X1Rs and rP2X3Rs with IC
50
values of 8.6 nM and 72.9 nM, respectively, and more weakly inhibits P2X2/3Rs, P2X2Rs, P2X4Rs or P2X7Rs.
Aurintricarboxylic acid inhibition of ATP-induced currents is concentration dependent.
Aurintricarboxylic acid is a non-competitive antagonist of P2X3R.
Aurintricarboxylic acid can inhibit the severe acute respiratory syndrome-associated coronavirus (SARS-CoV) and vaccinia virus.
Aurintricarboxylic acid protects MDCK cells from infection with influenza A strains PR8, NY or N.
Aurintricarboxylic acid inhibits replication of influenza A and B viruses.
Aurintricarboxylic acid inhibits neuraminidase activities of influenza A and B viruses.
Aurintricarboxylic acid inhibits TWEAK-Fn14-mediated NF-κB activation.
Aurintricarboxylic acid (10 μM;0.5-2 hours) suppresses TWEAK-Fn14-mediated NF-κB, Akt, and Src phosphorylation in GBM cells.
Aurintricarboxylic acid blocks TWEAK-stimulated Rac1 activation and TRAF2 recruitment to Fn14 cytoplasmic domain in glioma cells.
Aurintricarboxylic acid represses TWEAK-stimulated glioma cell migration and invasion without causing cell cytotoxicity.
Aurintricarboxylic acid (Compound 8) cannot regulate loading of endogenous let-7 onto AGO2 inside cultured cells, whereas can inhibit RISC loading of exogenous siRNA.
Western Blot Analysis
Cell Line: | T98G, A172, GBM44 glioma cells |
Concentration: | 10 μM |
Incubation Time: | 0.5 hour, 1 hour, 2 hours |
Result: | Abrogated TWEAK activation of downstream signals including phosphorylation of the NF-κB family member p65, Akt, and Src in all three GBM cell lines. |
化学性质
桔红色至棕红色粉末。熔点220-225℃(分解)。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于丙酮。
用途
铝试剂的中间体。
生产方法
水杨酸与甲醛反应得到亚甲基二水杨酸,再将其与水杨酸、亚硝酰硫酯混合反应,得金黄三羧酸。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | GU4790000 |
TSCA | Yes |
MSDS信息
提供商 | 语言 |
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SigmaAldrich | 英文 |
ACROS | 英文 |
ALFA | 中文 |
ALFA | 英文 |
金精三羧酸 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | A15905 | 金精三羧酸 Aurintricarboxylic acid | 4431-00-9 | 5g | 643元 |
2024/08/19 | A15905 | 金精三羧酸 Aurintricarboxylic acid | 4431-00-9 | 25g | 2252元 |
金精三羧酸 上下游产品信息
上游原料
4-硝基苯甲酰氯5,5'-亚甲基双水杨酸5,5'-亚甲基二水杨酸亚硝酸硫酸甲醇甲醛水杨酸