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详细说明

金精三羧酸

生物活性靶点体外研究 用途与合成方法 MSDS 金精三羧酸价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称金精三羧酸
中文同义词金精三羧酸;金黄三羧羧;金黄三羧酸;金精三羧酸|ATA
英文名称AURINTRICARBOXYLIC ACID
英文同义词Aurintricarboxylic Acid - CAS 4431-00-9 - Calbiochem;1,4-cyclohexadiene-1-carboxylicacid,3-(bis(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)methylen;5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-benzoicaci;aluminonfreeacid;e)-6-oxo-;5,5'-((3-Carboxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene);bis(2-hydroxybenzoic acid);TIMTEC-BB SBB005410
CAS号4431-00-9
分子式C22H14O9
分子量422.34
EINECS号224-628-1
相关类别生化试剂-色素类;化学试剂;色素类;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;有机化工原料;Colours, Dyes, Indicators & Pigments
Mol文件4431-00-9.mol
结构式金精三羧酸 结构式

金精三羧酸 性质

熔点300 °C(lit.)
沸点458.99°C (rough estimate)
密度1.3860 (rough estimate)
折射率1.6230 (estimate)
储存条件+15C to +30C
溶解度1  M NH4OH:10 mg/mL
酸度系数(pKa)2.20±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色暗红色至棕色
水溶解性Insoluble in water.
BRN2228904
CAS 数据库4431-00-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Benzoic acid, 5-[(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)(3-carboxy-4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)methyl]-2-hydroxy- (4431-00-9)

金精三羧酸 用途与合成方法

生物活性

Aurintricarboxylic acid 是高效的,αβ- 亚甲基 -ATP 敏感选择性 P2X1Rs 和 P2X3Rs 变构拮抗剂,对 rP2X1R 和 rP2X3R 作用的 IC50 值分别为 8.6 nM 和 72.9 nM。Aurintricarboxylic acid 是一种有效的抗流感剂,通过直接抑制神经氨酸酶 (neuraminidase) 作用。Aurintricarboxylic acid 也是拓扑异构酶 II 和凋亡抑制剂。Aurintricarboxylic acid 是选择性的 TWEAK-Fn14 信号通路抑制剂。Aurintricarboxylic acid 也是一种胱硫醚-γ-裂解酶 (CSE) 抑制剂,其 IC50 值为 0.6 μM。Aurintricarboxylic acid 是能够调节 miRNA 功能的 miRNA 调节剂。

靶点

Topoisomerase II    

   

rP2X1R    

8.6 nM (IC 50)    

rP2X3R    

72.9 nM (IC 50)    

Apoptosis    

   

miRNA    

0.47 μM (IC 50)    

体外研究

Aurintricarboxylic acid strongly inhibits rP2X1Rs and rP2X3Rs with IC     50    values of 8.6 nM and 72.9 nM, respectively, and more weakly inhibits P2X2/3Rs, P2X2Rs, P2X4Rs or P2X7Rs.  
 Aurintricarboxylic acid inhibition of ATP-induced currents is concentration dependent.  
 Aurintricarboxylic acid is a non-competitive antagonist of P2X3R.  
 Aurintricarboxylic acid can inhibit the severe acute respiratory syndrome-associated coronavirus (SARS-CoV) and vaccinia virus.  
 Aurintricarboxylic acid protects MDCK cells from infection with influenza A strains PR8, NY or N.  
 Aurintricarboxylic acid inhibits replication of influenza A and B viruses.  
 Aurintricarboxylic acid inhibits neuraminidase activities of influenza A and B viruses.  
 Aurintricarboxylic acid inhibits TWEAK-Fn14-mediated NF-κB activation.  
 Aurintricarboxylic acid (10 μM;0.5-2 hours) suppresses TWEAK-Fn14-mediated NF-κB, Akt, and Src phosphorylation in GBM cells.  
 Aurintricarboxylic acid blocks TWEAK-stimulated Rac1 activation and TRAF2 recruitment to Fn14 cytoplasmic domain in glioma cells.  
 Aurintricarboxylic acid represses TWEAK-stimulated glioma cell migration and invasion without causing cell cytotoxicity.  
 Aurintricarboxylic acid (Compound 8) cannot regulate loading of endogenous let-7 onto AGO2 inside cultured cells, whereas can inhibit RISC loading of exogenous siRNA.  

   

Western Blot Analysis

Cell Line:T98G, A172, GBM44 glioma cells
Concentration:10 μM
Incubation Time:0.5 hour, 1 hour, 2 hours
Result:Abrogated TWEAK activation of downstream signals including phosphorylation of the NF-κB family member p65, Akt, and Src in all three GBM cell lines.

化学性质 

桔红色至棕红色粉末。熔点220-225℃(分解)。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于丙酮。

用途 

铝试剂的中间体。

生产方法 

水杨酸与甲醛反应得到亚甲基二水杨酸,再将其与水杨酸、亚硝酰硫酯混合反应,得金黄三羧酸。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
RTECS号GU4790000
TSCAYes

MSDS信息

提供商语言

SigmaAldrich

英文

ACROS

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

金精三羧酸 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19A15905金精三羧酸
Aurintricarboxylic acid
4431-00-95g643元
2024/08/19A15905金精三羧酸
Aurintricarboxylic acid
4431-00-925g2252元

金精三羧酸 上下游产品信息

上游原料

4-硝基苯甲酰氯5,5'-亚甲基双水杨酸5,5'-亚甲基二水杨酸亚硝酸硫酸甲醇甲醛水杨酸

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