5-氨基水杨酸 基本信息
MSDS 用途与合成方法 5-氨基水杨酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
中文名称 | 5-氨基水杨酸 |
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中文同义词 | 5-氨基水杨酸;5-胺柳酸;美沙拉嗪;氨基水扬酸;5-氨基水杨酸(美沙拉秦);马拉沙嗪;5-氨基-2-羟基苯甲酸;氨水杨酸;美沙拉嗪 |
英文名称 | 5-Aminosalicylic acid |
英文同义词 | 5-Aminosalicylic acid, 98.5%, IKK inhibitor;2-HYDROXY-5-AMINOBENZOIC ACID;3-Carboxy-4-hydroxyaniline;5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID;5-AMINOSALICYLIC ACID;5-ASA;5-AS;rowasa |
CAS号 | 89-57-6 |
分子式 | C7H7NO3 |
分子量 | 153.14 |
EINECS号 | 201-919-1 |
相关类别 | 化合物;化工;化学试剂;生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;有机中间体;有机化工原料;其他化工产品;提取物;化工原料;医药中间体;抗酸及胃黏膜保护药;消化系统用药;消化性溃疡治疗药;药物;羰基化合物;氨基类;苯环系列;有机酸;原料药;医药原料;小分子抑制剂;医用原料;中药对照品;标准品;原料;药物杂质及中间体;化工原料;医药化工类;有机中间体;染料中间体;有机化学;药物原料;杂质对照品;医药、农药及染料中间体;消化类;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Carboxylic Acids;Phenyls & Phenyl-Het;Organic acids;Various Metabolites and Impurities;Fendosal;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Carboxylic Acids;Phenyls & Phenyl-Het;Aromatics;API;CITANEST;Aromatics, Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;Fluorescent;化工中间体;通用生化试剂-有机酸 |
Mol文件 | 89-57-6.mol |
结构式 |
5-氨基水杨酸 性质
熔点 | 275-280 °C (dec.) (lit.) |
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沸点 | 276.03°C (rough estimate) |
密度 | 1.3585 (rough estimate) |
蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
折射率 | 1.5500 (estimate) |
闪点 | 279-281°C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 溶于二甲基亚砜。 |
酸度系数(pKa) | 2.74, 5.84(at 25℃) |
形态 | 片状 |
颜色 | 灰白色至灰色 |
PH值 | 4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃) |
酸碱指示剂变色ph值范围 | Non-B uorescence (3.1) to light green B uorescence (4.4) |
水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 21 ºC |
Decomposition | 279-281 ºC |
Merck | 14,5904 |
BRN | 2090421 |
BCS Class | 4 |
稳定性 | 稳定的。与酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、强氧化剂不相容。 |
主要应用 | Detergent, hair dyes, prevention of colorectal cancer, treating inflammatory bowel disease, autoimmune disorders, gastrointestinal inflammation, chemokine-mediated diseases, mucosal tissue disorder, sleep disorders, rectoanal tenesmus, ulcerative colitis |
InChIKey | KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.98 at 25℃ |
CAS 数据库 | 89-57-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Mesalamine(89-57-6) |
EPA化学物质信息 | Benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy- (89-57-6) |
5-氨基水杨酸 用途与合成方法
化学性质
白色至粉红色结晶,熔点约280℃(分解)。溶于盐酸,略溶于热水,微浴于冷水或乙醇。
用途
染料中间体。5-氨基水杨酸(5-ASA药物名称为马沙拉嗪,Masalazine)是重要的医药和染料化工原料,也是一种治疗慢性结肠炎药物柳氨磺吡啶的主要原料,其本身也具有相似的治疗作用。5-氨基水杨酸由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团,可以进行多种反应,因此在染料工业,它可以用来制造多种质量优异的活性染料。也用于光敏纸的制造。
用途
5-氨基水杨酸又名美沙拉嗪,可用作溃疡性结肠炎治疗药,对肠壁的炎症有显著的抑制作用;可以抑制引起炎症的前列腺素的合成和炎性介质白三烯的形成,从而对肠粘膜的炎症起显著抑制作用。对有炎症的肠壁的结缔组织效果更佳。用于溃疡性结肠炎、溃疡性直肠炎和克隆氏病。
用途
5-氨基水杨酸是一种适用于 ELISA 分析的过氧化物酶底物。该底物生成棕色的可溶性终产物,该产物可通过分光光度法在 450nm 处读取。加入 3N NaOH 可终止反应,然后在 550nm 处进行读取。
生产方法
由间硝基水杨酸经锌粉和盐酸作用而得,或采用硝基苯甲酸电解还原的方法。
生产方法
方法1:水杨酸和水混合后,在50℃和搅拌下,缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70~80℃反应。将反应液倾入水中,于5℃放置。过滤,滤饼用热水重结晶,得5-硝基水杨酸固体,收率40%。
在60℃,往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后,加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后,将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕,于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性,过滤。滤饼用热水洗,滤液和洗液合并后,加入保险粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却,过滤,干燥,将其和亚硫酸氢钠溶于热水,和活性炭一起煮沸。热过滤,滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并,在5℃放置。滤集结晶,用冰水充分洗涤,干燥,得白色针状的美沙拉秦结晶,熔点278℃(分解)。
方法2:水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后,再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护,然后氢化还原硝基为氨基,最后水解得到美沙拉秦。
方法3:苯胺经重氮化得重氮盐,将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中,在0~6℃剧烈搅拌,并保持Ph值为8。过滤,饱和食盐水洗,压干。溶入40%氢氧化钠溶液,在80~85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后,水蒸气蒸馏蒸除苯胺,过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6~6.5,放置过夜。过滤,冷水洗涤,干燥后的粗品溶于水,滴加浓盐酸至溶解,再加入活性炭,加热至沸。过滤,冷却,用稀氢氧化钠调至Ph值2~3。过滤,冷水洗涤,常温真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固体,熔点278℃(分解),总收率45.9%。
方法4:对氨基苯酚和适量催化剂,在2.0~3.0MPa的CO2压力和130~190℃下搅拌。冷至室温,加入水和保险粉,搅拌。冷至0~3℃,滤去不溶物,水洗。洗液和滤液合并,用盐酸调至Ph值3~4,过滤,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠,热至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。过滤,冷却,稀盐酸调至Ph值3.5。过滤,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 5000 毫克/公斤;口服-小鼠LDL0: 313 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38-52/53 |
安全说明 | 26-36-24/25-61-37/39 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | VO1400000 |
F | 8-10-23 |
自燃温度 | 280 °C |
TSCA | Yes |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 29225000 |
毒害物质数据 | 89-57-6(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 2800 mg/kg LD50 dermal Rat > 5000 mg/kg |
MSDS信息
提供商 | 语言 |
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3-Carboxy-4-hydroxyaniline | 英文 |
SigmaAldrich | 英文 |
ACROS | 英文 |
ALFA | 中文 |
ALFA | 英文 |
5-氨基水杨酸 化学药品说明书
美沙拉秦|药物应用信息美沙拉嗪肠溶片
5-氨基水杨酸 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | 13433 | 5-氨基水杨酸 5-Aminosalicylic acid, 99%, Thermo Scientific Chemicals | 89-57-6 | 5g | 434元 |
2024/08/19 | 13433 | 5-氨基水杨酸 5-Aminosalicylic acid, 99%, Thermo Scientific Chemicals | 89-57-6 | 25g | 536元 |
5-氨基水杨酸 上下游产品信息
上游原料
碳酸钠锌粉水连二亚硫酸钠甲基磺酰氯水杨酸硝基物对羟基苯乙胺5-硝基水杨酸氢气水合肼铝镍合金
下游产品
直接铜盐灰 GRL柳氮磺吡啶5-氨基水杨酸甲酯3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸奥沙拉嗪直接铜盐灰 GRL