羟丙哌嗪 CAS#: 17692-31-8

微信扫码

羟丙哌嗪

简介应用生物活性体外研究体内研究 用途与合成方法 MSDS 羟丙哌嗪价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	羟丙哌嗪
中文同义词	羟丙哌嗪;(S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇;3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇;羟苯哌嗪;羟丙呱嗪;羟丙哌嗪.苯哌嗪.羟苯哌嗪;3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙-1,2-二醇;(±)-DROPROPIZINE|||UCB-196|||羟丙哌嗪|||UCB-1967
英文名称	Dropropizine
英文同义词	3-(4-phenyl-1-piperazinyl)-2-propanediol;catabex;dipropizine;ditustat;dopropizin;katril;larylin;1,2-PROPANEDIOL, 3-(4-PHENYL-1-PIPERAZINYL)-
CAS号	17692-31-8
分子式	C13H20N2O2
分子量	236.31
EINECS号	241-683-7
相关类别	镇咳药;呼吸系统用药;药物;中间体;小分子抑制剂;杂环砌块;有机砌块;哌嗪;医药原料;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件	17692-31-8.mol
结构式

羟丙哌嗪 性质

羟丙哌嗪 用途与合成方法

简介

羟丙哌嗪是左旋羟丙哌嗪的消旋体，左旋羟丙哌嗪是一种新型镇咳药，它克服了基消旋体对有关中枢神经的副作用，同时具有较好的镇咳效果，本品于1988年在意大利上市，在临床使用过程中倍受关注。

应用

羟丙哌嗪是左旋羟丙哌嗪的消旋体，左旋羟丙哌嗪是一种新型镇咳药，它克服了基消旋体对有关中枢神经的副作用，同时具有较好的镇咳效果。

生物活性

Dropropizine (UCB-1967)是一种外消旋的非鸦片类镇咳剂，用来作为止咳药。

体外研究

Dropropizine作用于中国仓鼠V79和人类EUE细胞，既不致突变，也不致畸变，在微粒体组分S9存在时，而碳酸锂显示微弱的和Mazindol中等遗传毒性反应。

体内研究

Dropropizine 处理猫，具有止咳活性，显著低于Pinacidil和Codeine。 Dropropizine (100 mg/kg,按体重腹腔注射)与EEPF(200 mg/kg,按体重口服处理)具有相似的止咳活性。 Dropropizine处理未麻醉猫，治疗机械刺激引发的咳嗽，产生28.3%止咳活性，Prenoxdiazine则为24.7%。 Dropropizine (100 mg/kg) 止咳的作用效果与S. althaeae粘液差不多。Dropropizine (100 mg/kg) 处理机械刺激引发的咳嗽，作用效果低于E. officinalis。

化学性质 

从苯结晶，熔点105℃，熔点108℃。急性毒性LD₅₀大鼠(mg/kg)：200静脉注射，750口服。
S-左旋羟丙哌嗪(Levodropropizine)：[99291-24-4]。从丙酮得白色固体，熔点98-100℃。[α]_D²⁵-10°(C=1.0，乙醇)。急性毒性LD₅₀小鼠，大鼠(mg/kg)：1287.2，886.6口服；408.0，401.3腹腔注射。
R-右旋羟丙哌嗪：从丙酮结晶，熔点104～105℃。[α]_D²⁵+9.7°(C=1.0，乙醇)。急性毒性LD₅₀小鼠，大鼠(mg/kg)：871.7，721.3 口服；319.2，363.4腹腔注射。

用途 

新型镇咳药，效果和外消旋羟苯哌嗪相同，但副作用降低，几无中枢镇静作用。

用途 

用于制造左羟丙哌嗪

生产方法 

方法1：苯胺和二(乙醇)胺缩合，反应处理后，减压蒸馏，收集124-130℃/800~930Pa的馏分，即为苯基哌嗪，收率66.9%。
苯基哌嗪、碳酸氢钠、95%乙醇和3-氯-1，2-丙二醇，搅拌回流。蒸出乙醇，冷却，加入丙酮，加热溶解。热滤，滤液放置。滤集固体，干燥。用丙醇重结晶，得羟丙哌嗪，收率43%。
方法2：左旋羟丙哌嗪的制备。D-甘露糖醇和丙酮在二氯化锌作用，生成D-甘露醇1，2，5，6-二缩酮。
上述二缩酮溶于甲醇，在搅拌和低于15℃下，滴入高碘酸钠溶液，搅拌。加甲醇，用5mol/L氢氧化钾调Ph=8。冷至：10℃过滤，滤液加四氢硼钠还原。过滤，滤液用氯仿提取。提取液干燥，过滤，减压浓缩。收集77～79℃/1.33kPa馏分，得(S)-1，2-异亚丙基甘油，收率76.7%。
上述的异亚丙基甘油和吡啶混合，在0℃以下，分批加入对甲苯磺酰氯，搅拌。置冰箱中，不时振摇。倒入水中，用乙醚提取。醚层用稀盐酸洗、碳酸氢钠溶液洗、水洗至中性。干燥，过滤，蒸去乙醚，得磺化物粗品，收率77.5%。
磺化物粗品溶于丙酮，加入1mol/L盐酸，60℃保温。减压浓缩，剩余液用氯仿提取。氯仿层干燥，过滤，浓缩，用乙醚处理，得?-对甲苯磺酸-1-甘油酯，产率96.0%。
上述得到的甘油酯和苯基哌嗪溶于苯，回流。过滤，沉淀用无水乙醇洗，滤液蒸干，用乙醚处理，过滤。固体用丙酮重结晶，得左旋羟丙哌嗪，收率70.2%，熔点99～101℃，[α]_D²⁰-9.8°(C=1%，乙醇)。

安全信息

MSDS信息

羟丙哌嗪 价格(试剂级)

羟丙哌嗪 上下游产品信息

上游原料

乙醇盐酸甲醇甲苯三氯甲烷硫酸钠丙酮吡啶硼氢化钠对甲苯磺酸对甲苯磺酰氯二乙醇胺高碘酸钠D-甘露糖醇3-氯-1,2-丙二醇2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇二氯化锌苯基哌嗪N-苯基哌嗪缩水甘油