鸟嘌呤
有机碱硫鸟嘌呤 用途与合成方法 MSDS 鸟嘌呤价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
中文名称 | 鸟嘌呤 |
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中文同义词 | 鸟便嘌呤;鸟粪素;海鸟粪碱;鸟粪环;亚氨基二氧化嘌呤;鸟嘌呤 [CI 75170];2-氨基次黄嘌呤;2-氨基-6-羟基嘌呤 |
英文名称 | Guanine |
英文同义词 | 2-AMino-6-hydroxy-1H-purine;9H-Guanine;Valaciclovir EP Impurity A;Guanine Vetec(TM) reagent grade, 99%;6H-Purin-6-one, 2-amino-1,7-dihydro- (9CI);6H-purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-;Guanine (8CI);InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11 |
CAS号 | 73-40-5 |
分子式 | C5H5N5O |
分子量 | 151.13 |
EINECS号 | 200-799-8 |
相关类别 | 医药原料;植物激素及核酸类;植物生化提取物;核酸及其衍生物;嘌呤;对照品;核苷酸类;其他生化试剂;中药对照品;营养学研究;标准品;植物提取物;嘌呤类;核糖、核苷酸及其他类;生化试剂;生物化学品;原料药;对照品-杂质对照品;中间体;有机中间体;生化试剂-植物激素及核酸类;原料中间体-原料药;医用原料;杂质对照品;原料;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;有机中间体;有机化工原料;化工原料;其它原料及中间体;阿昔洛韦;化工中间体;日用化学品;通用生化试剂-核酸;生物化工;Pharmaceutical Intermediates;Intermediates;Purine;Purines;Acyclovir;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic acids;Bases & Related Reagents;Nucleotides;nucleoside;API |
Mol文件 | 73-40-5.mol |
结构式 |
鸟嘌呤 性质
熔点 | >300 °C (lit.) |
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沸点 | 273.11°C (rough estimate) |
密度 | 1.4456 (rough estimate) |
折射率 | 2.0000 (estimate) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 1M NaOH: 0.1 M , 20 °C,透明,无色 |
酸度系数(pKa) | 9.92(at 40℃) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至奶油色 |
气味 (Odor) | 无味 |
水溶解性 | practically insoluble |
Decomposition | 360°C |
Merck | 14,4564 |
BRN | 9680 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.910 |
CAS 数据库 | 73-40-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 6H-Purin-6-one, 2-amino-1,7-dihydro-(73-40-5) |
EPA化学物质信息 | Guanine (73-40-5) |
鸟嘌呤 用途与合成方法
有机碱
鸟嘌呤是一种有机碱,广泛存在于动、植物界。化学名称为2-氨基-6-氧嘌呤,无色正方形晶体或结晶性粉末,在含有大大过量氨存在的水溶液中,慢慢蒸去水得小菱形晶体,熔点360℃(分解并部分升华)。溶于氨水、苛性碱及稀矿酸液,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水,对紫外线有强烈的吸收性,为鸟苷和鸟苷酸的组成成分。其盐酸盐为单水合粉末状晶体,在100℃时失水,200℃时失去氯化氢,溶于酸化的水,不溶于水、乙醇、乙醚。鸟嘌呤可由鱼鳞经盐酸水解而得。为组成核酸的重要碱基,是DNA和RNA中4种主要碱基之一,也是各种鸟苷酸的组成分。其N9与核糖或脱氧核糖C1以β-糖苷键连接而成鸟苷或脱氧鸟苷。
【主要用途】:用于生化研究及制备咖啡因等药物。
化学成分为2-氨基-6-酮基嘌呤。与腺嘌呤一起构成核酸中的两种主要嘌呤碱。通过糖苷键与核糖或脱氧核糖结合与鸟苷或脱氧鸟苷,其三磷酸化合物分别为鸟苷三磷酸或脱氧鸟苷三磷酸,它们是核糖核酸和脱氧核糖核酸生物合成过程中鸟嘌呤的前体。
硫鸟嘌呤
硫鸟嘌呤属于抑制嘌呤合成途径的另一种常用嘌呤代谢拮抗物,是细胞周期特异性药物,对处于S周期的细胞最敏感,除能抑制细胞DNA的合成外,对RNA的合成亦有轻度抑制作用。本品是鸟嘌呤的同类物,在人体内必需由磷酸核糖转移酶转为6-TG核糖核苷酸后方具活性。本品的作用环节与巯嘌呤相似。此外,6-TG核糖核苷酸通过对鸟苷酸激酶的抑制作用,可阻止一磷酸鸟苷 (GMP)磷酸化为二磷酸鸟苷 (GDP)。本品经代谢为脱氧核糖三磷酸后,能嵌入DNA,因而进一步抑制核酸的生物合成,巯嘌呤无此作用。本品与巯嘌呤有交叉耐药性,而与阿糖胞苷等药物合用,可提高疗效。口服后吸收不完全,约30%。仅有较小量药物能从血液渗透入血-脑脊液屏障,因而一般口服量不足以预防和治疗脑膜白血病。本品的活化及分解过程均在肝脏内进行,经甲基化作用转为氨甲基巯嘌呤或经脱氨作用转为巯嘌呤而失去活性,但灭活的代谢过程与黄嘌呤氧化酶无关,因而服用别嘌醇对本品的代谢并无明显的抑制作用。静脉注射的半衰期为25~240min,平均为80min。经肾脏排泄,一次口服,约40%的药物在24h内以代谢产物形式经尿液排出,尿中仅能测出微量的硫鸟嘌呤。
化学性质
五色针状结晶或无定性粉末。Mp360℃(分解)。易溶于酸和碱,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水。
用途
生化研究。
用途
用作抗病毒药物阿昔洛韦中间体
用途
硫鸟嘌呤、开环鸟嘌呤的中间体。
生产方法
5-氨基-4-咪唑酰胺与异硫氰酸苯甲酯进行酯化成酯,再与碘甲烷、氨水依次反应制得。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36-37/39 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | MF8260000 |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29335990 |
毒害物质数据 | 73-40-5(Hazardous Substances Data) |
MSDS信息
提供商 | 语言 |
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Guanine | 英文 |
ACROS | 英文 |
SigmaAldrich | 英文 |
ALFA | 中文 |
ALFA | 英文 |
鸟嘌呤 化学药品说明书
硫鸟嘌呤片|药典2005版
鸟嘌呤 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | A12024 | 鸟嘌呤, 98+% Guanine, 98% | 73-40-5 | 25g | 341元 |
2024/08/19 | A12024 | 鸟嘌呤, 98+% Guanine, 98% | 73-40-5 | 100g | 877元 |
鸟嘌呤 上下游产品信息
上游原料
碘甲烷2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐十二(烷)酸苄酯苯基酯
下游产品
6-硫鸟嘌呤O-6-苄基鸟嘌呤阿昔洛韦2-氨基-6-氯嘌呤泛昔洛韦2'-去羟基-2'-氯更昔洛韦阿昔洛韦EP杂质A仲班酸4-羟基嘧啶7-甲基鸟嘌呤5'-鸟苷酸