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更新 2024-10-30 19:14
 
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银杏酸

药理作用物理性质银杏酸的生理毒性和不良反应植物来源分离提纯银杏叶中银杏酸的含量测定 用途与合成方法 MSDS 银杏酸价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称银杏酸
中文同义词6-[(8Z)-十五烯基]水杨酸;银杏酸;银杏酸/白果酸;银杏酸/银杏黄酮;白果酸;银杏酸C15:1 银杏酸, 来源于银杏果;白果酸(银杏酸C15:1)
英文名称Ginkgolic acid
英文同义词C-17:1;GINKGOLIC ACID;ROMANICARDIC ACID;Ginkgolic;C10794;6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic  acid,  Ginkgolic  acid  I;2-Hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid;2-Hydroxy-6-[(Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid
CAS号22910-60-7
分子式C22H34O3
分子量346.5
EINECS号200-683-7
相关类别细胞生物学试剂;植物提取物;中药对照品;对照品;植提标准品;中药标准品;中草药成分;分析标准品;植提;标准品;分析试剂标准品;对照品-中药对照品;Miscellaneous Natural Products;标准品 -中药标准品;分析试剂-对照品;标准品,对照品;标准品-对照品;通用生化试剂-有机酸
Mol文件22910-60-7.mol
结构式银杏酸 结构式

银杏酸 性质

熔点45~48℃
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)3.08±0.30(Predicted)
沸点221-223 °C(Press: 4 Torr)
密度0.9148 g/cm3
形态白色固体
颜色白色至类白色
InChIKeyYXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N
LogP9.269 (est)
CAS 数据库22910-60-7(CAS DataBase Reference)

银杏酸 用途与合成方法

药理作用

银杏酸有抗菌作用。体外, 能抑制结核杆菌的生长;而体内对小鼠、豚鼠的实验治疗却无显著疗效。
目前已知的银杏叶提取物制剂中银杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氢化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氢化白果亚酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸,各化合物结构与生漆中的致敏物质漆酚类似,而此结构正是致敏的根源,其中烃基上的双链越多越易致敏。
白果酸、氢化白果酸、氢化白果亚酸的化学结构式
白果酸、氢化白果酸、氢化白果亚酸的化学结构式
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

物理性质

针状结晶 (石油醚),熔点41~42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔环) 。

银杏酸的生理毒性和不良反应

国外研究报道,银杏叶提取物中的银杏酸具有潜在的致敏和致突变作用、和强烈的细胞毒性,可引起严重的过敏反应、基因突变、神经损伤,导致恶心和胃灼热、过敏性休克、过敏性紫癜、剥脱性皮炎、消化道黏膜过敏、痉挛和神经麻痹等不良反应。
在德国银杏叶提取物制剂EGb761的一项回顾性研究中报道, 8505例用药患者中共有9例出现胃肠道不良反应。因此, 银杏酸被认为是毒副作用成分, 应在制剂中严格限定其含量。相关研究还认为,尽管在银杏叶制剂中控制银杏酸含量在5ppm以下,仍偶见不良反应发生,涉及银杏酸所致不良反应的临床报道有:
①胃肠道不良作用: 为银杏叶提取物制剂最常见的不良反应, 一般是轻微或一过性的, 但发现两例患者因严重的恶心和呕吐而中断治疗。
②过敏反应报道有10例,主要表现有以下7种: 全身皮肤瘙痒、血管红肿、过敏性紫癜、过敏性咳嗽、剥脱性皮炎、急性荨麻疹、静脉炎。
③其他3例报道有粒细胞减少、高血压反应、中枢神经兴奋。

植物来源

银杏是古老而原始的孑遗物种,在地球上生长了大约2亿年,有“活化石”之称。中国是银杏的故乡,中国历史博物馆陈列有40~50万年前的“北京猿人”采食银杏的形象,目前中国的银杏资源占全世界的70%。银杏作为中草药在民间使用,最早见于十四世纪的《日用本草》,主要用于常用于咳嗽、气喘及炎症。
银杏酸是以银杏Ginkgo biloba L. 的叶为原料提取的产品,商品提取物通常标化为含黄酮醇苷24%、银杏萜内酯6%。

分离提纯

从银杏干燥种子中分离提纯银杏酸的工艺流程图
从银杏干燥种子中分离提纯银杏酸的工艺流程图

银杏叶中银杏酸的含量测定

[色谱条件]
反相银化液相色谱 色谱柱:KFC18柱(250mm×4.6mm,7μm);流动相:甲醇-5%醋酸(90:10),加AgNO3使[Ag+]为0.03mol/L;流速:1.0ml/min;检测波长:310nm;柱温:30℃。
[供试品的制备]
取干燥本品约1.0g,精密称定,置100ml烧瓶中,加无水乙醇40ml浸泡,加热回流,滤过,用浸提剂洗涤烧瓶及滤渣2次,合并滤液及洗涤液,定容至50ml。精密吸取1ml于具塞试管中,加正己烷3ml、适量硫酸-硫酸钠溶液(pH3)和少量硅藻土,振荡,静置,分层,精密吸取上层有机相1.5ml于另一干燥试管中。测试前,在N2保护下除去萃取剂,残渣溶于氯仿0.5ml。按本法色谱条件进行测定,银杏叶中各种银杏酸的含量均以银杏酸α3计算,结果见下图。
银杏叶中银杏酸的HPLC图

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25-26
WGK Germany3
海关编码29182900

MSDS信息

银杏酸 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19HY-N0077Ginkgolic Acid
1 mg624元
2024/08/19HY-N0077银杏酸
Ginkgolic Acid
22910-60-75mg1240元

银杏酸 上下游产品信息

上游原料

5-HYDROXY-2,2-DIMETHYL-4H-BENZO[D][1,3]DIOXIN-4-ONEMethanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxin-5-yl ester1,7-庚二醇2,6-二羟基苯甲酸

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