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O-6-苄基鸟嘌呤

简介药理活性靶点体外研究体内研究 用途与合成方法 MSDS O-6-苄基鸟嘌呤价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称O-6-苄基鸟嘌呤
中文同义词6-苄基鸟嘌呤;更昔洛韦杂质12;O6 - 苄基;2-氨基-6-(苄氧基)嘌呤;O-6-苄基鸟嘌呤;O-6-苄基鸟嘌呤 10G;O-6-苄基鸟嘌呤,MGMT 的抑制剂;苄基鸟嘌呤
英文名称6-O-Benzylguanine
英文同义词O(sup 6)benzylguanidine;O6-Benzylguanine ,98%;2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purine;6-(Benzyloxy)-1H-purin-2-amine;6-(benzyloxy)-7H-purin-2-aMine;6-(PhenylMethoxy)-9H-purin-2-aMine;NSC 637037;6-benzylguanine
CAS号19916-73-5
分子式C12H11N5O
分子量241.25
EINECS号1592732-453-0
相关类别其他化学试剂;抗肿瘤类药物及免疫抑制剂;酶与辅酶;中间体;生化试剂;嘌呤;医药中间体;恩替卡韦中间体;原料药API;更昔洛韦;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Alkylguanine-DNA  alkyltransferase,  mammalian  DNA  repair  proteinApoptosis  and  Cell  Cycle;DNA  Repair  Regulators;A  to;DNA  metabolism;Enzyme  Inhibitors  by  Enzyme;化工;抗病毒
Mol文件19916-73-5.mol
结构式O-6-苄基鸟嘌呤 结构式

O-6-苄基鸟嘌呤 性质

熔点193(dec.)
沸点459.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件room temp
溶解度溶于甲醇,溶解度20mg/mL
酸度系数(pKa)7.47±0.20(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅黄色
CAS 数据库19916-73-5(CAS DataBase Reference)

O-6-苄基鸟嘌呤 用途与合成方法

简介

O6-Benzylguanine 是鸟嘌呤类似物,是 DNA 修复酶 O6 烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶 (MGMT/AGT) 抑制剂。

药理活性

O6-Benzylguanine 作为 AGT 底物,将其苄基转移到 AGT 半胱氨酸残基上,从而不可逆地灭活 AGT 并阻止 DNA 修复。O6-Benzylguanine 诱导肿瘤细胞凋亡,具有抗肿瘤活性。

靶点

TargetValue
AGT
()

体外研究

The L3.6pl cells are relatively sensitive to O6-Benzylguanine (24-72 hours) in a dose- and time-dependent manner. The IC     50    is 50 μg (at 48 hours).  
 O6-Benzylguanine (50 μg; 48 hours) modulates p53 downstream target protein expression, induces apoptosis, and decreases cell proliferation.  
 O6-Benzylguanine (50 μg; 48 hours) significantly decreases the MGMT transcriptional activity in L3.6pl.

   

Western Blot Analysis

Cell Line:L3.6pl and PANC1 cells
Concentration:50 μg
Incubation Time:48 hours
Result:Expressions of O6 methyl guanine DNA methyl transferase (MGMT), cyclin B1, cyclin B2, cyclin A, p53, and ki-67 were decreased, whereas p21 was increased. The levels of cyto C and caspase 9 were increased, whereas the levels of PARP1 protein were decreased.

RT-PCR

Cell Line:L3.6pl cells
Concentration:50 μg
Incubation Time:48 hours
Result:Decreased the MGMT transcriptional activity in L3.6pl.

             

体内研究

O6-Benzylguanine (100 μg; i.p.; daily for 35 days) inhibits pancreatic cancer cell growth and increases pancreatic cell sensitivity to Gemcitabine (100 mg/kg).  
 O6-Benzylguanine inhibits pancreatic cancer cell proliferation and induces tumor cell apoptosis in vivo.

   

Animal Model:Male athymic nude mice (NCI-nu) (bearing human pancreatic cancer L3.6pl cells)
Dosage:100 μg
Administration:i.p; daily for 35 days
Result:Significantly decreased median tumor volume and weight.

用途 

用于各种DNA修复机制研究。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29339900

MSDS信息

提供商语言

SigmaAldrich

英文

O-6-苄基鸟嘌呤 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19H60274O6-苄基鸟嘌呤, 98%
O6-Benzylguanine, 98%
19916-73-5250mg418元
2024/08/19HY-W002585O-6-苄基鸟嘌呤
O6-Benzylguanine
19916-73-510mM * 1mLin DMSO270元

O-6-苄基鸟嘌呤 上下游产品信息

上游原料

氢氧化钠盐酸乙酸乙酯醋酸N,N-二甲基甲酰胺甲苯三氯氧磷乙腈活性炭1,2-二氯乙烷苯甲醇2-氨基-6-氯嘌呤鸟嘌呤四乙基氯化铵

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