2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛
应用制备 专题
中文名称 | 2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛 |
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中文同义词 | 2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛;2,3,5-三氯吡啶基-4-甲醛;2,3,5-三氯-4-甲酰基吡啶;2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛(CAS号:251997-31-6);2,3,5-三氯异烟醛;2,3,5-三氯异烟甲醛 |
英文名称 | 2,3,5-Trichloropyridine-4-carboxaldehyde |
英文同义词 | 2,3,5-TRICHLOROPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE;2,3,5-TRICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE;2,3,5-TRICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE 97%;2,3,5-trichloroisonicotinaldehyde;2,3,5-Trichloropyridine-4-carbaldehyde;4-Pyridinecarboxaldehyde, 2,3,5-trichloro-;2,3,5-Trichloropyridine-4-carboxaldehyde ISO 9001:2015 REACH |
CAS号 | 251997-31-6 |
分子式 | C6H2Cl3NO |
分子量 | 210.45 |
EINECS号 | |
相关类别 | 吡啶;吡啶衍生物;有机化学;吡啶类;Heterocycle-Pyridine series |
Mol文件 | 251997-31-6.mol |
结构式 |
2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛 性质
沸点 | 274.0±35.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.616±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | -4.25±0.10(Predicted) |
颜色 | 粘黄色 |
CAS 数据库 | 251997-31-6 |
2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛 用途与合成方法
应用
2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛可作为有机合成中间体,可由2,3,5-三氯吡啶为反应原料,在二异丙基氨基化锂的作用下与甲酸甲酯反应制备而得。
制备
氮气保护,-78°C下,在30分钟内将2,3,5-三氯吡啶(2g,11mmol)的20ml 四氢呋喃溶液加入到二异丙基氨基锂(7.3mL,1.5M环己烷,11mmol)在10mL无水THF的溶液中,再搅拌30分钟,然后在15分钟内将溶于14mL THF的甲酸甲酯(1.4mL,1.3g,22mmol)缓慢加入棕色溶液中,使其缓慢升温至室温并搅拌过夜。将得到的深棕色溶液倒在冰和饱和NaHCO3上,用乙酸乙酯萃取,用盐水洗涤,干燥(Na2SO4)并浓缩。棕色油状物经硅胶快速色谱纯化,用20-33%乙酸乙酯/己烷洗脱,得到2,3,5-三氯-4-吡啶甲醛,产率:(1.7g,74%)。