4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶
应用制备 用途与合成方法 MSDS 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶价格(试剂级) 上下游产品信息 专题
中文名称 | 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 |
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中文同义词 | 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 5G;4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶(98.0%);4,4-二-叔丁基联吡啶;4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶;4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶;4,4-二叔丁基-2,2-联吡;4,4'-二叔丁基-2,3'-二吡啶;4-叔-丁基-2-(4-叔-丁基吡啶-2-基)吡啶 |
英文名称 | 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl |
英文同义词 | 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-dipyidyl;l-2,2'-bipyridine;4 4'-DI-TERT-BUTYL-2 2'-DIPYRIDYL 98;4,4'-Di-O-tert-butyl-2,2'-bypyridine;4-tert-butyl-2-(4-tert-butylpyridin-2-yl)pyridine;dbbpy;2,2'-Bipyridine,4,4'-bis(1,1-diMethylethyl)-;4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl 98% |
CAS号 | 72914-19-3 |
分子式 | C18H24N2 |
分子量 | 268.4 |
EINECS号 | |
相关类别 | 通用试剂;材料单体分子;催化剂配体;吡啶;共轭二齿配体;杂环;肼类含氮化合物;溶剂;精细化学品;氮配体;有机配体;有机化学;C9 to C46;Heterocyclic Building Blocks;Pyridines;Heterocycle-Pyridine series;Achiral Nitrogen;Py-N;精细化工产品;合成中间体 |
Mol文件 | 72914-19-3.mol |
结构式 |
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 性质
熔点 | 159-161 °C(lit.) |
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沸点 | 395.4±42.0 °C(Predicted) |
密度 | 0.977 |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 | DMSO(微溶)、乙酸乙酯(微溶)、甲醇(微溶) |
形态 | 晶体 |
酸度系数(pKa) | 5.15±0.30(Predicted) |
颜色 | 白色 |
稳定性 | 吸湿性 |
InChI | InChI=1S/C18H24N2/c1-17(2,3)13-7-9-19-15(11-13)16-12-14(8-10-20-16)18(4,5)6/h7-12H,1-6H3 |
InChIKey | TXNLQUKVUJITMX-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1(C2=NC=CC(C(C)(C)C)=C2)=NC=CC(C(C)(C)C)=C1 |
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 用途与合成方法
应用
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶是一种有机中间体,可由4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶和2-溴-4-(叔丁基)吡啶通过Hiyama-Denmark交叉偶联反应制备得到。
制备
通用步骤A:向装有Teflon隔垫和磁力搅拌棒的10 mL小瓶中添加相应的杂环(0.5 mmol,1.0当量),相应的硅烷(2.5 mmol,5.0当量),Na2S2O8(1.0mmol,2.0) )和Ir(ppy)2(dtbpy)PF6(0.005 mmol,0.01当量)。将小瓶密封并置于大气中,然后添加DMSO / DCE(1:1)(5 mL,0.1 M)。 将反应物置于2×23 W荧光灯之间(每个灯约5 cm)并照射24小时。将反应混合物用饱和NaHCO3水溶液稀释,用乙酸乙酯(3×20 mL)萃取,合并 有机萃取物用盐水(30mL)洗涤,经无水Na2SO4干燥并真空浓缩。 通过使用指定的溶剂系统的硅胶快速色谱法纯化粗产物,得到所需产物。
4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶(3o):按照通用方法A,4-(叔丁基)吡啶(0.5 mmol,1当量),叔丁基二甲基硅烷(290 mg ,2.5 mmol,5当量),Na2S2O8(238 mg,1.0 mmol,2.0当量),Ir(ppy)2(dtbpy)PF6(4.6 mg,0.005 mmol,0.01当量)和5mL DMSO / DCE(1: 1)(0.1 M)被使用。 通过快速色谱法(2%乙酸乙酯/己烷)分离产物,为无色油状物(90mg,72%)。
杂芳基硅烷产品的Hiyama-Denmark交叉偶联的通用方法D:向装有Teflon隔垫和磁力搅拌棒的10 mL小瓶中加入相应的芳基硅烷(0.5 mmol,1.0当量),相应的芳基碘化物或溴化物(1.0mmol,2当量),Pd(Ph3P)4(0.025mmol,0.05当量)和Ag2O(0.5mmol,1当量)。 将小瓶密封并置于氮气气氛下,然后加入无水DMF(5mL,0.1M)和TBAF(0.25mL,0.5当量,1mmol / L的THF溶液)。 将反应在90℃下加热4小时。将反应混合物用水稀释,用乙酸乙酯(3×20mL)萃取,将合并的有机萃取物用盐水(30mL)洗涤,用无水Na2SO4干燥并且在真空中浓缩。通过使用指定的溶剂系统的硅胶快速色谱法纯化S35粗产物,得到所需产物。
4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶(15):按照Hiyama-Denmark交叉偶联的一般程序D,用4-(叔丁基)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)吡啶3o和2-溴-4-(叔丁基)吡啶反应,粗混合物通过快速柱色谱法纯化(50%乙酸乙酯/己烷),得到标题化合物,为白色固体(74mg,55%)。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36 |
WGK Germany | 3 |
TSCA | No |
海关编码 | 29333990 |
MSDS信息
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | D3134 | 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl | 72914-19-3 | 1g | 340元 |
2024/08/19 | D3134 | 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl | 72914-19-3 | 5g | 690元 |
4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 上下游产品信息
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