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(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 CAS#: 877397-65-4信息二维码

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(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇

应用应用概述制备 用途与合成方法 MSDS (S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇价格(试剂级) 上下游产品信息

中文名称(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇
中文同义词(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇;(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙;克唑替尼手性醇中间体;(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇-克唑替尼中间体;化合物 T31097;克唑替尼杂质15
英文名称(S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol
英文同义词BenzeneMethanol,2,6-dichloro-3-fluoro-a-Methyl-, (aS)-;(1S)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethan-1-ol;(S)-1-(2,6-dichloro-4-fluorophenyl)ethanol;(1S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethane-1-ol;(aS)-2,6-Dichloro-3-fluoro-a-methyl-benzenemethanol;-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl);(S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol;(S)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethan-1-ol
CAS号877397-65-4
分子式C8H7Cl2FO
分子量209.04
EINECS号700-699-9
相关类别医药中间体;芳烃;克里唑蒂尼中间体;克里唑替尼及中间体;中间体;医药原料;中间体-有机中间体;无机物;克卓替尼中间体;Aromatic Ring;Chiral Compounds
Mol文件877397-65-4.mol
结构式(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 结构式

(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 性质

沸点261.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
形态固体
酸度系数(pKa)13.30±0.20(Predicted)
颜色白色
InChIInChI=1/C8H7Cl2FO/c1-4(12)7-5(9)2-3-6(11)8(7)10/h2-4,12H,1H3/t4-/s3
InChIKeyJAOYKRSASYNDGH-UFLUHPNLNA-N
SMILES[C@H](C1C(=CC=C(F)C=1Cl)Cl)(O)C |&1:0,r|
CAS 数据库877397-65-4

(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 用途与合成方法

应用

(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇是有机合成和化工医药研发的中间体,主要用作抗肿瘤药物中间体,克里唑替尼中间体。

应用

手性醇是合成手性药物、香料香精、农业化学品等物质的重要中间体。酮还原酶能够将潜手性的羰基化合物不对称加氢还原成手性醇。近年来,以生物催化法制备手性醇的方法得到了越来越广泛的应用。然而许多生物催化剂存在催化活性低,产物浓度不高,选择性不能满足要求等缺点。因此,除了对已有的酶进行改造之外,对新型酮还原酶的挖掘仍是一个很重要的工作。(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇是克里唑替尼药物重要的手性醇中间体,具有重要的商业价值。

概述

(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇是有机合成和化工医药研发的中间体,主要用作抗肿瘤药物中间体,克里唑替尼中间体。 克里唑替尼是FDA批准的首个非小细胞肺癌精准药物,也是肿瘤药物研发史上开发最快的四大传奇药物之一。

制备

一种用化学拆分法合成克里唑替尼关键中间体(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇的新方法。以2,6- 二氯-3-氟苯乙酮为原料,经硼氢化钠还原得1-(2,6-二氯-3氟苯基)乙醇,然后与邻苯二甲酸酐反应得2-[[1-(2,6-二氯-3 -氟苯基)乙氧基]羰基]苯甲酸(4),再与(S)-1-苯乙胺选择性成盐,得(S)-2-[[1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙氧基]羰基]苯甲 酸单[(S)-1-苯乙胺]盐(5),最后经酸化、水解得目标化合物,总收率43%,纯度99.8%, ee值99. 9%。

用途 

克里唑替尼关键中间体。
克里唑替尼是FDA批准的首个非小细胞肺癌精准药物,也是肿瘤药物研发史上开发最快的四大传奇药物之一。2006年,克里唑替尼被发现对携带EML4-ALK融合基因表达的肿瘤细胞具有抑制作用,并开始I期临床试验,2011年克里唑替尼通过快速通道被FDA批准上市,并引发轰动,主导发明人华裔女科学家崔景荣博士也因此荣获第38届美国国家发明者年度奖,每年全美各行业中只有一个专利可获此殊荣。

安全信息

危险等级IRRITANT
海关编码2906290090

MSDS信息

(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30H65374(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇, 95%
(S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol, 95%
877397-65-4250mg242元
2024/04/30H65374(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇, 95%
(S)-1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanol, 95%
877397-65-45g3255元

(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇 上下游产品信息

上游原料

2,6-二氯-3-氟苯乙酮(R)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇

下游产品

1569895-70-0

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