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(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐

用途概述合成工艺用途 用途与合成方法 MSDS (R)-3-氨基哌啶二盐酸盐价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐
中文同义词阿格列汀中间体;R-氨基哌啶盐酸盐;利拉列汀中间体;R构型的 3-氨基哌啶盐酸盐;(R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐,98%;3-氨基哌啶盐酸盐(订作1个月);-3-氨基哌啶二盐酸盐;-3-氨基哌啶双盐酸盐
英文名称(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride
英文同义词R-3-AMnio piperidine dihydrochloride;(R)-PIPERIDIN-3-YLAMINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-PIPERIDINE-3-AMINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE;(R)-3-PIPERIDINAMINE DIHYDROCHLORIDE;R-3-AMINOPIPERIDINE DIHCL;Linagliptin   interMediate D
CAS号334618-23-4
分子式C5H13ClN2
分子量136.62
EINECS号608-870-9
相关类别曲格列汀中间体;苯甲酸阿格列汀侧链;苯甲酸阿格列汀中间体;利拉利汀中间;阿格列汀中间体;通用试剂;医药中间体;医药原料;有机铝化合物;有机原料;糖尿病;哌啶衍生物;pharmacetical;Piperidine;Piperidines;哌啶类;哌啶;中间体;沙格列汀中间体;利拉利汀中间体;intermediate;杂环砌块;哌啶系列;苯甲酸阿格列汀;药物杂质及中间体;产品;杂质对照品;有机中间体;产品-医药产品;抗糖;化学试剂;系列1;杂环
Mol文件334618-23-4.mol
结构式(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐 结构式

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐 性质

熔点190-195 °C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度甲醇(微溶)、水(微溶)
形态粉末
颜色白色至棕褐色
旋光性 (optical activity)[α]/D -2.0±0.5°, c = 1 in H2O
敏感性Hygroscopic
InChIKeyGGPNYXIOFZLNKW-ZJIMSODOSA-N
CAS 数据库334618-23-4(CAS DataBase Reference)

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐 用途与合成方法

用途

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐已被用作制备衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的反应物。

概述

( R)-3-氨基哌啶双盐酸盐作为一手性化合物,是重要的化工及医药药物合成中间体,在化工及医药界有着重要的应用,是新型精细化工,低毒农药,高附加值医药以及化学助剂的重要中间体,医药界主要用来合成二肽基肽酶 IV( DPP-IV) 抑制剂,如曲格列汀,阿格列汀等糖尿病药物,市场需求量大,具有一定的研究意义。

合成工艺

(R)-3-氨基哌啶双盐酸盐主要有以下几种合成方法: 1、以3-氨基吡啶为起始原料,经催化氢化还原得到外消旋的3-氨基哌啶,然后用手性试剂拆分,得到( R)-3-氨基哌啶,此方法收率较低,且在催化还原3-氨基吡啶时需要高压釜和价格昂贵的催化剂,实际操作中比较困难; 2、以D-鸟氨酸盐酸盐为起始原料,在-78-45℃之间与二氯亚砜反应,再通过强碱性阴离子交换树脂得到( R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品,纯化后通过LiAlH4还原成(R)-3-氨基哌啶,最后成盐酸盐,此方法以手性原料鸟氨酸为起始原料,合成过程中会出现外消旋现象,同时鸟氨酸的价格昂贵,反应在深低温(-78 ℃) 条件下进行,操作性较差,同时用到了容易爆炸的四氢铝锂,增加了操作成本; 3、以烟酰胺为原料通过催化氢化还原,Boc保护,Hofman降解,手性拆分,脱保护成盐酸盐,此步反应条件较前几个路线较为温和,虽然在烟酰胺的催化氢化时条件较为苛刻,但是有很大的改进空间; 4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺为原料,通过细菌( Cupriavidussp. KNK-J915 )将(S)-3-哌啶甲酰胺分解,得到(R)-3-哌啶甲酰胺,然后氨基的Boc保护,Hofman降解,脱保护成盐酸盐,此方法较为新颖,通过细菌( Cupriavidus sp. KNK-J915)将S构型的异构体作为碳源分解而得到相反构型的R型异构体,但是细菌分解的分离工艺要求很高,操作成本大,目前暂时难以实现工业大规模生产; 

用途

试剂上用作杂环二胺N-芳基化反应物;合成取代喹诺酮的反应物,能降低光毒性风险。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-37/38-41-36/37/38-20/21/22
安全说明26-39-36/37/39
WGK Germany2
F10-21
海关编码29339900

MSDS信息

提供商语言

SigmaAldrich

英文

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐 价格(试剂级)

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19A2787(R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐
(R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride
334618-23-4200mg80元
2024/08/19A2787(R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐
(R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride
334618-23-41g190元

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐 上下游产品信息

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