3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 CAS#: 376592-93-7

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3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸

用途合成方法 用途与合成方法 MSDS 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸价格(试剂级) 上下游产品信息 专题

中文名称	3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸
中文同义词	3'-氨基-2'-羟基联苯基-3-甲酸;3'-氨基-2'-羟基联苯-3-羧酸;艾曲波帕中间体1;3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸;EBP氨基物中间体;伊屈泼帕中间体2;2'-羟基-3'-氨基联苯-3-甲酸;艾曲泊帕杂质10
英文名称	3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC ACID
英文同义词	3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC ACID;3'-Amino-2'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid;Eltrombopag Intermediate 2;EltroMbopag I;3-(3-aMino-2-hydroxyphenyl)benzoic acid;[1,1'-Biphenyl]-3-carboxylic acid, 3'-aMino-2'-hydroxy-;3''-AMINO-2''-HYDROXY-BIPHENYL-3-CARBOXYLIC;Eltrombopag olamine Intermediate 1
CAS号	376592-93-7
分子式	C13H11NO3
分子量	229.23
EINECS号	814-404-7
相关类别	医药原料;原料药中间体;催化剂;医药中间体;香精香料;胺;工厂;合成材料中间体;精细化工产品;杂质对照品
Mol文件	376592-93-7.mol
结构式

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 性质

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 用途与合成方法

用途

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸常被用于合成医药和农药的重要原料或中间体,在心血管类药物的合成上发挥着重要作用。

合成方法

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成步骤如下：

步骤1：在惰性气氛下搅拌将Na2CO3（424 mg，4 mmol）、Pd（OAc）2（22.4 mg，5 mol%）、PEG 2000（7 g）和水（6 mL）的混合物加热至50°C。随后，将2-溴-4-氯-6-硝基苯酚（化合物lb，508 mg，2 mmol）和3-羧苯基硼酸（化合物3）（494 mg，3 mmol）添加到溶液中，并且在惰性气氛下在50℃加热混合物。3.5小时后，将反应混合物冷却至室温，用水（50 mL）稀释，用5%水溶液处理。HCl调节至pH=2，并用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。用水和盐水（50 mL）洗涤合并的乙酸乙酯提取物，在无水Na2SO4上干燥并在真空中浓缩。粗产品以棕色固体形式获得，并由60%乙酸/水重结晶。化合物（2b）（340 mg，58%，纯度92%，HPLC方法B）。

步骤2：将5'-氯-2'-羟-3'-硝基联苯-3-羧酸（化合物2b）（5.0 g）溶解在MeOH（300 mL）和Et3N（4.75 mL）的混合物中。将Pd/C（0.5 g）添加到溶液中，并在室温和10 bar压力下将混合物氢化21 h。然后通过过滤去除催化剂，将滤液浓缩至干燥，将残留物溶解在水中（40 mL）。通过滴加0.5 M HCl将pH调节至5.5，并在室温下将所得悬浮液搅拌30分钟。过滤悬浮液，用水（2×10 mL）洗涤收集的固体，并在50°C/50 mbar下干燥得到3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸。BPCA（3.4克；86.7%；HPLC纯度97.9%）。

图 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线

安全信息

MSDS信息

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 价格(试剂级)

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 上下游产品信息

上游原料

5'-氯-2'-羟基联苯-3-羧酸2-(苄氧基)-1-溴-3-硝基苯2-溴-6-硝基苯酚2 - 溴-4 - 氯-6 - 硝基苯酚5'-氯-3'-硝基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸2-羟基-3'-硝基-联苯-3-甲酸2-溴-4-氯苯酚3-羧基苯硼酸

下游产品

3'-[[1-(3,4-二甲基苯基)-1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-4H-吡唑-4-亚基]肼基]-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-羧酸