花生四烯酸乙醇胺 CAS#: 94421-68-8

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花生四烯酸乙醇胺

概述制备生物活性靶点体外研究体内研究 专题

中文名称	花生四烯酸乙醇胺
中文同义词	花生四烯酸乙醇胺;花生四烯醇乙醇酰胺 (IN ETHANOL);花生四烯酸-N-(羟乙基)酰胺;(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-羟基乙基)二十-5,8,11,14-四烯酰胺;花生四烯酰乙醇胺;花生四烯酰乙醇酰胺(在乙醇中);花生四烯酸乙醇酰胺MAXSPEC标准品;危险品]ANANDAMIDE
英文名称	ANANDAMIDE
英文同义词	Arachidonylethanolamide,AEA, Anandamide, Arachidonic acid N-(hydroxyethyl)amide;Anandamide (in Tocrisolve 100);Arachidonoyl Ethanolamide Lipid Maps MS Standard;(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraenamide;ARACHIDONYLETHANOLAMIDE, >=97.0% (TL;11,14-eicosatetraenamide(all-z)-n-(2-hydroxyethyl)-8;14-eicosatetraenamide,n-(2-hydroxyethyl)-(all-z)-11;5,8,11,14-eicosatetraenoylethanolamide
CAS号	94421-68-8
分子式	C22H37NO2
分子量	347.53
EINECS号	200-578-6
相关类别	中药对照品;抗体-二抗;Cannabinoid receptor;Cannabinoid
Mol文件	94421-68-8.mol
结构式

花生四烯酸乙醇胺 性质

花生四烯酸乙醇胺 用途与合成方法

概述

花生四烯酸乙醇胺是人类发现的第一个内源性大麻素类似物，近年来，关于花生四烯酸乙醇胺含量的改变和疾病之间的关系的文献报道越来越多，有研究者认为，大麻受体内源性主要配体花生四烯酸乙醇胺在许多疾病中可能扮演了疾病前兆性指示物或疾病发生标志物的角色。

制备

将富含花生四烯酸的微生物藻油(花生四烯酸含量43.69％，其他包含的脂肪酸有6.68％棕榈酸、5.81％硬脂酸、5.95％油酸、8.93％亚油酸、2.27％亚麻酸、4.2％花生三烯酸、3.2％山嵛酸、10.62％木焦油酸等)与单乙醇胺进行酰胺化反应。其中微生物藻油与单乙醇胺的摩尔比为1:3，按照质量体积比为1:1添加反应介质(正己烷:无水乙醇＝1：1,v/v)，0.3％的甲醇钠的甲醇溶液作为碱性催化剂，在25℃下搅拌反应2.5h，结束反应。经HPLC分析，脂肪酸乙醇酰胺含量为62.5％。按照尿素：95％乙醇＝1:2(m/v)于70℃下加热回流，待尿素完全溶解后，按混合脂肪酸单乙醇酰胺：尿素＝1:2(m/m)加入脂肪酸单乙醇酰胺，继续回流至溶液变澄清透明，停止反应并自然冷却至室温。然后在-40℃下脲包12h，取出后迅速抽滤分离，并用乙醇洗涤结晶物2～3次，合并滤液，移至分液漏斗，再加入无水乙醚和热水，轻轻震荡，充分萃取几次，静置分层。得到水相为尿素溶液，经一次低温结晶，滤液浓缩后二次结晶可得到尿素晶体回收干燥利用。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，旋蒸去除溶剂，得到较高纯度的花生四烯酸乙醇胺。所得花生四烯酸乙醇胺纯度从42.17％提高到63.18％。

生物活性

Anandamide 是一种中枢神经系统的免疫调节剂，不仅通过大麻素受体 (CB1 和 CB2) 且通过其他靶点 (如 GPR18/GPR55) 起作用。

靶点

体外研究

Anandamide, acting via CB2 receptors, alleviates lipopolysaccharide (LPS)-induced neuroinflammation in rat primary microglial cultures. The endocannabinoid system modulates both neuronal and immune functions through two protein-coupled cannabinoid receptors (CB1 and CB2), although endocannabinoids, especially Anandamide (AEA), can activate numerous other receptors like PPARS, TRPV1, and GPR18/GPR55.

体内研究

Anandamide is an endocannabinoid binding both CB1R and CB2R. To evaluate the impact of CBR activation on whole-body glucose homeostasis, glucose tolerance is assessed after a single intraperitoneal Anandamide injection (10 mg/kg). The increase in glycemia in response to glucose ingestion is considerably smaller in mice treated with Anandamide compared with control, and this is associated with an improvement of glucose tolerance as illustrated by the AUC     _0-2h    calculations.

安全信息

MSDS信息

花生四烯酸乙醇胺 上下游产品信息

上游原料

花生四烯酰氯花生四烯酸甲酯乙醇胺盐酸盐氯甲酸异丁酯花生四烯酸