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缬霉威

简介理化性质应用作用机理合成方法毒性

中文名称缬霉威
中文同义词丙森辛;缬霉威,丙森辛,异丙菌胺,IPROVALICARB;缬霉威;缬霉威溶液,100PPM;丙森·缬霉威;缬霉威 标准品;IPROVALICARB@1000 ΜG/ML IN ACETONE;丙酮中缬霉威溶液,1000ΜG/ML
英文名称IPROVALICARB
英文同义词ISOPROPYL (S)-2-METHYL-1-[1-(P-TOLYL)ETHYLCARBAMOYL]PROPYLCARBAMATE;IPROVALICARB;NALPHA-(ISOPROPOXYCARBONYL)-N-[1-(P-TOLYL)ETHYL]-L-VALINAMIDE;Iprovalicarb, Pestanal;Isopropyl  (S)-2-methyl-1-[1-(p-tolyl)ethylcarbamoyl]propylcarbamate,  Nα-(Isopropoxycarbonyl)-N-[1-(p-tolyl)ethyl]-L-valinamide;FencaraMid;Carbamic acid, (1S)-2-methyl-1-1-(4-methylphenyl)ethylaminocarbonylpropyl-, 1-methylethyl ester;iprovalicarb (bsi, pa iso)
CAS号140923-17-7
分子式C18H28N2O3
分子量320.43
EINECS号604-604-1
相关类别杀菌剂类;Agro-Products;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Agro-Products, Aromatics, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals
Mol文件140923-17-7.mol
结构式缬霉威 结构式

缬霉威 性质

熔点163-165° (mixture), 183° (SR), 199° (SS)
沸点497.8±38.0 °C(Predicted)
密度d20 1.11
储存条件0-6°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)11.41±0.46(Predicted)
LogP3.560 (est)
EPA化学物质信息Iprovalicarb (140923-17-7)

缬霉威 用途与合成方法

简介

异丙菌胺(iprovalicarb),试验代号SZX0722、SZX722。 商品名称 Melody、Positon、In- vento。是拜耳公司开发的氨基酸类杀菌剂。 化学名称为2甲基-1-[(1-对甲基苯基乙基)氨基甲酰基]-(S)-丙基氨基甲酸异丙酯, isopropyl 2-methyl-1-[(1-p-tolylethyl)carbamoyl]-(S)-propylcarbamate.

理化性质

异丙菌胺由两个异构体(SS和SR)按1:1组成的混合物。原药为淡黄色粉状固体。纯品为白色固体。熔点:163~165℃(混合物),183℃(SR),199℃(SS)。蒸气压(20℃,mg/L):7.7 ×10-5(混合物),4.4×10-5(SR),3.5×10-5(SS)。分配系数Kw1gP=3.18(SR),3.20(SS)。 Henry常数(Pa·m3/mol,计算,20℃):1.3×10-6(SR),1.6×10-6(SS)。相对密度1.11 (20℃)。水中溶解度(20℃,mg/L):11(SR),6.8(SS)。有机溶剂溶解度(20℃,g/L):二氯甲 烷97(SR)、35(SS),甲苯2.9(SR)、2.4(SS),丙酮22(SR)、19(SS),正己烷0.06(SR)、 0.04(SS),异丙醇15(SR)、13(SS)。稳定性:在pH5~9(25℃)水溶液中可以稳定存在。比旋 光度[a]:(SR)+49.52°(c=10.32g/L,甲醇),(SS)-94.40°(c=11.05g/L,甲醇)。

应用

(1)适宜作物及安全性葡萄、马铃薯、番茄、黄瓜、柑橘、烟草等。对作物、人类、环境 安全。
(2)防治对象 霜霉病、疫病等如葡萄霜霉病、马铃薯晚疫病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病、 烟草黑茎病等。
(3)使用方法 既可用于茎叶处理,也可用于土壤处理(防治土传病害)。防治葡萄霜霉病使 用剂量为120~150g(a.i.)/hm2;防治马铃薯晚疫病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病、烟草黑茎病使 用剂量为180~220g(a.i.)/hm2。为避免抗性发生,建议与其他保护性杀菌剂混用。

作用机理

异丙菌胺具体的作用机理尚不清楚,研究表明其影响氨基酸的代谢,且与已知杀菌剂作用机理不同。与甲霜灵、霜脲氰等无交互抗性。它是通过抑制孢子囊胚芽管的生长、菌丝体的生长和芽孢形成而发挥对作物的保护、治疗作用。

合成方法

异丙菌胺以取代的L氨基酸为起始原料,首先与氯甲酸异丙酯反应,再与取代的苄胺缩 合即得目的物。反应式为:
异丙菌胺的合成

毒性

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。对兔眼睛和皮肤无刺激。对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC50(4h)4977mg/L空气。NOEL数据[2y,mg/ (kg·d)]:雄大鼠500,雌大鼠500,雄小鼠1400,雌小鼠7000,狗<80(1y)。ADI值0.015mg kg。无三致。

安全信息

WGK Germany2
RTECS号FC4755500
毒性LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >5000 dermally; in bobwhite quail (mg/kg): >2000 orally; LC50 in rats (mg/m3): >4977 by inhalation (Stenzel)

MSDS信息

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