嗪草酮 CAS#: 21087-64-9

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嗪草酮 基本信息

专题

中文名称	嗪草酮
中文同义词	特丁嗪;塞克津;4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氢-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮;4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1，2，4-三嗪-5-酮;嗪草酮;嗪草酮 溶液;嗪草酮(>95%,植物激素级);嗪草酮标准溶液
英文名称	Metribuzin
英文同义词	1,2,4-Triazin-5(4H)-one,4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-(9CI);METRIBUZIN;LEXONE;Lexone 4L;lexone 75df;LEXONE(R);METAMITROX;1,2,4-TRIAZIN-5(4H)-ONE, 4-AMINO-6-(1,1-DIMETHYLETHYL)-3-(METHYLTHIO)-
CAS号	21087-64-9
分子式	C8H14N4OS
分子量	214.29
EINECS号	244-209-7
相关类别	有机杂环类除草剂;除草剂;农药;化学农药;植物激素及核酸类;挥发性有机化合物(VOCs);生化试剂;农药原料;有机氯杀虫剂;农残、兽药及化肥类;其他生化试剂;生化试剂-植物激素及核酸类;农用兽用原料;原料;Herbicide;METI  -  MZPesticides&Metabolites;Triazinone  structure;Alpha  sort;Endocrine  Disruptors  (Draft)Pesticides&Metabolites;EPA;Herbicides;H-MAlphabetic;M;Method  Specific;Endocrine  Disruptors  (Draft)Alphabetic;Pesticides intermediate;精细化工原料;医用原料
Mol文件	21087-64-9.mol
结构式

嗪草酮 性质

嗪草酮 用途与合成方法

化学性质 

纯品为白色结晶固体。m.p.125.5～126.5℃，蒸气压20℃时<1.333×10^-3Pa, 60℃时<2.666×10^-2Pa，相对密度1.28。在有机溶剂中的溶解度为：二氯甲烷>100%，异丙酮1%～10%，己烷0.1%～1%，甲醇450g/L，甲苯130g/L；在水中溶解度为0.12%。工业品m.p.120～125℃。

用途 

选择性内吸传导型除草剂，可用于大豆、马铃薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡萝卜、甘蔗、芒笋、菠萝等地，防除多种阔叶杂草和禾本科杂草。

用途 

可广泛应用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、芦笋、菠萝等作物，防除阔叶杂草

用途 

嗪草酮可用作选择性除草剂。药剂被杂草根系吸收随蒸腾流向上部传导。主要通过抑制敏感植物的光合作用发挥杀草活性，施药后各敏感杂草萌发出苗不受影响，出苗后叶片褪绿，最后营养枯竭而死。适用于大豆、马铃薯、番茄、甘蔗、玉米等田间作物多种阔叶杂草，也适用于某些禾本科杂草，对多年生杂草药效较差。北方大豆田一般用70%可湿性粉剂7.5～11.4g/100m² ，或75%干悬剂7.0～10.7g/100m² ，加水4.5kg于播后苗前作土表处理，南方大豆田因土壤轻质，气候温湿，用量可减少。

生产方法 

将硫代羰基酰肼盐酸盐溶解在二甲亚砜中，与2-特丁基亚氨基-3，3二甲基丁腈反应1h，冷却至20℃，注入冰水，搅拌1h，乙醇重结晶，得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪（熔点181℃）。将其与乙醇、酸在100℃反应2h，冷却至20℃，分离结晶物，过滤，干燥，得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪-5-酮（熔点215-217℃）。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中，在0℃下加碘甲烷，在20℃搅拌反应4h，产物经结晶、过滤、干燥得到嗪草酮。

生产方法 

3，3-二甲基丁酸-2-酮的制备 以3，3-二甲基丁酮-2为原料，经氯化、水解（重排）、氧化、中和4步反应制得。

硫代卡巴肼的制备 以水合肼和二硫化碳为原料，按一定配比进行加成和脱硫化氢反应，制得硫代卡巴肼，收率85%～90%。
嗪草酮的合成 将上述合成的3，3-二甲基丁酸-2-酮与硫代卡巴肼，在催化剂存在下，进行环合反应，得4-氨基-6-特丁基-3-巯基-1，2，4-三嗪-5-（4H）-酮；此酮式与烯醇式在一定条件下存在动态平衡，加碱使酮式转化烯醇式；再与溴甲烷反应得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可将硫代羰基肼盐酸盐溶解在二甲亚砚中，与2-特丁基氨基-3，3-二甲基丁腈反应1h，冷却至20℃，注入冰水，搅拌1h，乙醇重结晶，得3-硫基-4-氨基-5-亚氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪（m.p.181℃)。将其与乙醇、酸在100℃反应2h，冷却至20℃，分离结晶物，过滤，干燥，得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1，2，4-三嗪-5-酮（m.p.215～217℃)。最后在氢氧化钠和甲醇的混合物中，于0℃加磺甲烷，在20℃搅拌反应4h，产物经结晶、过滤、干燥得嗪草酮。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 564 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

职业标准

TWA 5 毫克/ 立方米

安全信息

MSDS信息

嗪草酮 上下游产品信息

上游原料

氢氧化钠碘甲烷二硫化碳硫化氢溴甲烷频哪酮氰尿酸三嗪硫代卡巴肼辛酰肼二甲基丁腈

下游产品

乙嗪可湿性粉剂4-氨基-6-叔丁基-3-巯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮