稀禾定 CAS#: 74051-80-2

稀禾定

概述应用毒性作用机理与特点 专题

中文名称	稀禾定
中文同义词	2-[1-(乙氧基亚氨基)丁基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮;2-[1-(乙氧基亚氨基)丁基]-5-(2-乙硫代)丙基)-3-羟基-2-环己烯-1-酮;2-[1-(乙氧基亚氨基)丁基]-5-[2-(乙基硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮;2-[1-(乙氧亚氨基)丁基]-5-[2-(乙硫基丙基)]-3-羟基-2-环已烯-1-酮;稀禾定;烯禾定;拿捕净;甲醇中稀禾定标准品
英文名称	Sethoxydim
英文同义词	SETHOXYDIM, 100MG, NEAT;SETHOXYDIM PESTANAL;Alloxall S;Fervial;Monolox;Nabugram;Sertin;Sethoxydim(Nabu)
CAS号	74051-80-2
分子式	C17H29NO3S
分子量	327.48
EINECS号	277-682-3
相关类别	农残、兽药及化肥类;除草剂;环己烯酮类除草剂;农药;分析标准品;化学农药原药;Cyclohexene  oximeAlphabetic;Herbicides;Pesticides&Metabolites;S;SA  -  SM;Alpha  sort;Cyclohexene  oximePesticides&Metabolites;Q-ZAlphabetic
Mol文件	74051-80-2.mol
结构式

稀禾定 性质

稀禾定 用途与合成方法

概述

烯禾啶，商品名为拿捕净，是一种具有内吸传导性茎叶处理除草剂，广泛应用于大豆、花生、棉花、油菜等阔叶作物田防除禾本科杂草，具有安全、广谱、高效、低毒的优点。

应用

烯禾啶目前常与其他成分复配使用：可用于制备一种含氯氨吡啶酸与烯禾啶的混合除草剂；也可用于制备一种含烯禾啶与灭草松的除草组合物。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀3200～3500mg/kg，急性经皮LD₅₀>5000mg/kg，急性吸入LC₅₀>6.28mg/L (4h)。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠3年饲喂试验无作用剂量360mg/kg。在试验条件下，未见致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC₅₀148mg/L （96h)，鹌鹑急性经口LD₅₀>5000mg/kg；对蜜蜂无明显危害。

作用机理与特点

烯禾啶是一种ACCase抑制剂。它为选择性强的内吸传导型茎叶处理剂，能被禾本科杂草茎叶迅速吸收，并传导到顶端和节间分生组织，使其细胞分裂遭到破坏。生长点和节间分 生组织开始坏死，受药植株3d后停止生长，5d心叶手拔易抽出，7d后新叶褪色或出现花青素 色，基部变褐色枯死，1015d整株枯死。

化学性质 

本品为淡黄色渍状液体，无臭味。b.p.>90℃/4×10^-3Pa，相对密度1.05(20℃)，能溶于甲醇、辛醇、醋酸乙酯、己烷、苯、二甲苯等多种有机溶剂，在水中溶解25mg/L (pH=4)，4.7g/L (pH=7)。土壤中半衰期<1d (15℃)。

用途 

选择性很强的内吸传导型茎叶处理剂，能被禾本科杂草茎叶迅速吸收，并传导到顶端和节间分生组织，使细胞分裂破坏致死。可用于大豆、棉花、油菜、花生、马铃薯、甜菜、向日葵、亚麻等作物及果园，防除稗草、野燕麦、狗尾草、看麦娘、马唐、牛筋草等，对阔叶杂草无效。如防治大豆、棉花地杂草，分别用20%乳油10～20mL/100m²对水喷雾，或用12.5%机油乳油10～15mL/100m²对水喷雾。

用途 

该品为内吸性除草剂，用于防除大豆、棉花、甜菜等地中和本科杂草。

用途 

用于阔叶作物防除禾本科杂草

生产方法 

ETO的制备 以丁烯-2-醛为原料，在步胺催化下，与乙硫醇加成，生成3-乙硫基丁醛；乙酰乙酸甲酯水氏妥生成乙酰乙酸钠；然后将3-乙硫基丁醛与乙酰乙酸钠作用，以N-甲基己胺为催化剂，在20～40℃反应生成6-乙硫基-3-庚烯-2-酮（简称ETO）。
CDNA的制备 ETO在甲醇钠存在下与丙二酸二甲酯发生迈克尔（Michel)加成，然后经环合、水解、脱羧反应，得5-[2-（乙硫基）丙基]-1，3-环己二酮（简称CDNA）。
稀禾定的合成 CDNA以丁酰氯为酰化剂进行酰化反应，由于丁酰氯易于水解，反应应在有机溶剂中进行，需采用相转移催化剂，酰化产物在4-N，N-二甲基吡啶催化作用下发生转位重排。重排产物再与乙氧基胺在40～60℃温和条件下进行缩合成肟，以较高收率制得稀禾定。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 3200 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5600 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

安全信息

MSDS信息

稀禾定 农药中毒急救措施

中毒症状

对皮肤、眼睛和上呼吸道有刺激作用。一般不会引起全身毒性。

注意事项

[1]在单双子叶杂草混生地，稀草定应与其它防除阔叶草的药剂混用，如虎威、苯达松等。   [2]喷药时应注意防止药雾飘移到临近的单子叶作物上

注意事项

[1]在单双子叶杂草混生地，稀草定应与其它防除阔叶草的药剂混用，如虎威、苯达松等。 [2]喷药时应注意防止药雾飘移到临近的单子叶作物上。

稀禾定 上下游产品信息

上游原料

丙二酸二甲酯正丁酰氯乙硫醇乙酰乙酸甲酯1,3-环己二酮3-庚烯-2-酮巴豆醛乙氧基胺3-乙硫基丁醛N-己基甲胺4-N,N-二甲基吡啶