甲磺胺磺隆
简介理化性质应用制备 毒性 专题
| 中文名称 | 甲磺胺磺隆 |
|---|---|
| 中文同义词 | 甲磺胺磺隆;2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲磺酰]-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯;甲基二磺隆;甲基二磺隆溶液,1000PPM;甲基二磺隆(甲磺胺磺隆);MESOSULFURON-METHYL@1000 ΜG/ML IN METHANOL;甲磺胺磺隆 标准品;甲基二磺隆标准品 |
| 英文名称 | Mesosulfuron-methyl |
| 英文同义词 | Benzoic acid, 2-(((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)-4-(((methylsulfonyl)amino)methyl)-, methyl ester;Benzoic acid, 2-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)aminocarbonylaminosulfonyl-4-(methylsulfonyl)amin;Mesosulfuron-methyl [iso];Methyl 2-(N-((4,6-diMethoxypyriMidin-2-yl)carbaMoyl)sulfaMoyl)-4-(MethylsulfonaMidoMethyl)benzoate;Methyl 2-(N-((4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl)-sulfamoyl)-4-(methylsulfonamidomethyl)ben;AEF130060;AEF154851;AEF6012-33H |
| CAS号 | 208465-21-8 |
| 分子式 | C17H21N5O9S2 |
| 分子量 | 503.51 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 除草剂;农药原药;有机氯杀虫剂;农药中间体;化工产品-有机化工;农业原料及制剂-除草剂;农药原料;中间体;农药;农用兽用原料;农药原料;化工材料;原药中间体;化学试剂;Alphabetic;M;MEA - MES |
| Mol文件 | 208465-21-8.mol |
| 结构式 |  |
甲磺胺磺隆 性质
| 熔点 | 195.4° |
|---|---|
| 密度 | 1.498±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 在有机溶剂中的溶解度（g/l，20 °C） 丙酮 13.66 乙酸乙酯 2.0 二氯甲烷 3.8 正己烷<0.0002 甲苯 0.013。 |
| 酸度系数(pKa) | Dissociation constant (pKa at 20 °C):4.35. |
| 水溶解性 | Solubility in water (g/l at 20 °C) 0.007 (pH 5) 0.483 (pH 7) 15.39 (pH 9). |
| InChI | InChI=1S/C17H21N5O9S2/c1-29-13-8-14(30-2)20-16(19-13)21-17(24)22-33(27,28)12-7-10(9-18-32(4,25)26)5-6-11(12)15(23)31-3/h5-8,18H,9H2,1-4H3,(H2,19,20,21,22,24) |
| InChIKey | NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(NC(NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1)=O)(=O)=O |
| EPA化学物质信息 | Mesosulfuron-methyl (208465-21-8) |
甲磺胺磺隆 用途与合成方法
简介
甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)，试验代号AEF130060。其他名称Absolu、Alister、 Archipel、Atlantis、Chevalier、Cossack、Hussarmaxx、Mesomaxx、Neper、Olympus Flex、Os prey、Othello、Rimfire、Sigma30F、Silverado、甲磺胺磺隆。是由安万特公司（现拜耳公司）开 发的新型磺酰脲类除草剂。
理化性质
甲磺胺磺隆纯品为浅黄色固体，纯度≥93%。熔点195.4℃（纯品为189~192℃）。相对密度 1.48,蒸气压1.1×10-8mPa(25℃)。分配系数K1gP=1.39(pH5),一0.48(pH7),一2.06 (pH9)。Henry常数2.434×10-Pa·m3/mol(pH5,20℃)，水中溶解度(20℃，g/L):7.24× 103(pH5),0.483(pH7),15.39(pH9)；其他溶剂中溶解度(20℃，g/L):正己烷<0.2，丙酮 13.66,甲苯0.013，乙酸乙酯2，二氯甲烷3.8。对光稳定，非生物水解DT5o(25℃，d):3.5(pH 4),253(pH7),319(pH9)。pKa 4.35。
应用
甲基二磺隆，又名甲磺胺磺隆，化学名2-[(4，6-二甲氧基嘧啶2-氨基羰基)氨基磺酰基]-a-(甲基磺酰氨基)对甲苯甲酸甲酯，是由德国拜耳公司2002年开发的新型磺酰脲类除草剂，关于磺酰脲类除草剂，是世界上最大的一类除草剂，其主要是通过抑制乙酰乳酸合成酶而起作用，杂草根和叶吸收，在植株体内传导，从而促使杂草停止生长达到除草的功效。该药剂对冬小麦、春小麦一年生禾本科杂草和繁缕等部分阔叶杂草有较好防效，在我国对于除草剂市场的需求呈现上升的趋势。
制备
将5.0g 5-甲磺酰氨基甲基糖精溶于30mL甲醇中，加入2mL浓盐酸，缓慢升温至回流，继续反应5h。体系浓缩后加入二氯甲烷，饱和碳酸氢钠水溶液洗涤至弱碱性，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液经减压浓缩得白色固体4.4g，HPLC分析其纯度为98.7%，收率80.1%，熔点186～188℃(文献：185～187℃)。将3.0g 2-甲氧羰基-5-甲磺酰氨基甲基苯磺酰胺，5.0g 4，6-二甲氧基-2-(苯氧基羰基)氨基嘧啶溶于30mL乙腈中，冰浴降温至0～5℃，加入2mL1，8-二氮杂二环［5.4.0］十一碳-7-烯(DBU)，于25℃反应1.5h。真空除去大部分溶剂，残液加入30mL2mol/LHCl，20mL异丙醚，大量固体析出，过滤，洗涤，真空干燥得产品4.1g，HPLC纯度为99.3%，收率87.7%，熔点193～195℃(文献：191～193℃)。
毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠吸入LC50(4h)>1.33mg/L空气。对兔皮肤无刺激性，眼睛有轻微刺激，对豚鼠的皮肤无致敏性。 NOAEL(mg/L):(18个月)小鼠800，(1y)狗16000。ADI(EC)1.0mg/kg[2003];cRfD1.55mg kg[2004]。无致突变作用。
安全信息
| 危险品标志 | N |
|---|---|
| 危险类别码 | 50 |
| 安全说明 | 60-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 |
| WGK Germany | 2 |
| 毒害物质数据 | 208465-21-8(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >5000 dermally; LC50 in rats: >1.33 mg/l air (Hacker) |
MSDS信息
甲磺胺磺隆 上下游产品信息
上游原料
