麦芽酚;2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮;118-71-8;

化学性质

熔点  160-164 °C(lit.)

沸点  205 °C

密度  1.046 g/mL at 25 °C

折射率  n20/D 1.541

FEMA  2656
闪点  198 °F

溶解度  methanol: 50 mg/mL, clear

水溶解性  1.2 g/100 mL (25 ºC)
Merck  14,5713
BRN  112169
CAS 数据库 118-71-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 3-Hydroxy-2-methyl-4h-pyran-4-one(118-71-8)
EPA化学物质信息 4H-Pyran-4-one, 3-hydroxy-2-methyl-(118-71-8)


2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮 用途与合成方法
含量分析 标准液 准确称取标准麦芽酚约{50mg，用0.1mol/L盐酸液溶解并定容至250.0ml，混合。取该液5.0m1，放入-1.0 ml容量瓶中，用0.1mol/L盐酸液稀释定容，混合。
试样液 准确称取试样约50 mg，用0.1mol/L盐酸液溶解并定容至250.0 ml。混合。取该液5.0ml移入一100 m1容量瓶中，用0.1mol/L盐酸液定容，混合。
操作选用一适当的分光光度计，用0.1mo1/L盐酸液作空白试样。将各液分盛于1cm比色池中，在约274nm最大吸收波长下测定吸光度。试样中麦芽酚(C6H6O3)的重量按下式计算：5C(Au/As)，以mg计；式中c为标准溶液中的麦芽酚含量(μg／m1)；Au为试样液的吸光度，As为标准溶液的吸光度。
毒性 ADI 0～1(FAO/WHO，1994)。
LD50 2330 mg/kg(大鼠，经口)。
使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料4.1；冷饮8.7；糖果31；焙烤食品30；布丁类7.5；胶姆糖
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg）
麦芽酚 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量  

化学性质  白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末。有似焦香奶油糖特殊香气，稀溶液呈草莓香味。易挥发，93℃升华。1g样品溶于82 ml水、21 ml乙醇、80 ml甘油或28 ml的丙二醇，微溶于苯、乙醚，不溶于石油醚。
天然品存在于炒麦芽、松针和菊苣等中。
用途  GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料。主要用以配制草莓、咖啡、麦芽、果仁、香草和各种水果型香精。用于面包，蛋糕有刚烤出来的风昧。
用途  常用于日用品香精配方，但用量极低。用于松针、玫瑰型，有温甜效用。主要用于食用香精，如凤梨、草莓等果香中，而且普遍可作增甜剂。
用途  麦芽酚是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，主要用于糕点、巧克力、糖果、烟酒香精中，起甜味剂和香味增效剂的作用。口香糖中使用量为90mg/kg；糖果中31mg/kg；烘烤食品中30mg/kg；果冻中15mg/kg；冷饮中8.7mg/kg；布丁类中7.5mg/kg；软饮料中4.1mg/kg。
用途  该品具有焦糖香，在稀溶液中有草莓香。麦芽醇是γ-吡喃酮的衍生物，主要作食品增香剂、日用品和烟用香料、感光材料、防腐剂和护肤药物。用微量麦芽醇加入食品中，不仅使香味有了改善和增浓，还能延长食品储存期而不发霉。用来调制日用品的香精，也能发挥出良好的调香效果。麦芽醇也是感光胶片涂布均匀防止斑点和条纹的极好物质。用其配制的护肤化妆品，有抑制黑色素生长，美白皮肤的良好效能。用于生产各种食品，如巧克力、糖果、罐头、果酒、果汁、冰激凌、饼干、面包、糕点、咖啡、汽水和冰糕等，一般用量为万分之一左右。它对食品的香味改善和增强具有显著的效果，对甜食起着增甜作用。一份麦芽醇可代替四份香豆素使用。每吨饲料中加入5-200g麦芽醇，有促进仔猪快速生长的作用。
用途  用作食品添加剂、香精香料，可用于烟用香精
用途  本品是一种广谱的香味增效剂，具有增香、固香、增甜的作用，可配制食用香精、烟用香精、化妆品香精等，广泛用于食品、饮料、肉制品、烟草、酿酒、制药等行业，具有明显效果.
生产方法  麦芽醇有三种主要制法1.从天然产物中提取 麦芽醇存在于小麦、大豆的分解液中和大麦焙烧凝缩物中，也存在于某些枞树和落叶松树皮层中。1986年美国就用萃取结晶法从木醋中提取麦芽醇。1970年美国又从落叶松树皮中用氯仿提取麦芽醇。日本从连香树（cercidiphyllumjaponicum）叶中用氯仿直接浸提或从其水蒸气蒸馏液中提取。从木材干馏所得的木焦油进行减压蒸馏也可分离到麦芽醇。2.半合成法（以曲酸为原料）曲酸（Kojic acid）的母体是葡萄糖，相当于3-酮-葡萄糖的脱水产物。将淀粉用黄曲霉菌发酵，在发酵液中产生的曲酸，经转变成曲酸把催化下用空气（或氧气）氧化成靠闷酸，然后在225℃下脱羧成焦袂康酸。在碱性条件下将焦袂康酸与甲醛反应，生成羟基麦芽醇。然后用盐酸和锌粉进行还原得麦芽醇。经蒸馏或升华，在氯仿中重结晶，即得麦芽醇成品。从曲酸制成靠闷酸，也可通过曲酸与氯化苄经醚化生成曲酸苄醚，再用二氧化锰氧化成靠闷酸醚，然后脱苄基生成靠闷酸。3.用糖醛为原料合成麦芽醇。
生产方法  糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中通人氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮，然后加热水解得焦袂康酸，在碱性下将其与甲醛缩合得羟甲基焦袂康酸，用锌粉在盐酸中将其还原为麦芽酚。半合成法
以淀粉为原料，经梨头霉发酵制得曲酸。曲酸与氯化苄在氢氧化钠-甲醇溶液中醚化生成曲酸苄醚；然后用二氧化锰氧化生成考门酸苄醚，并在盐酸存在下脱苄生成考门酸，再脱羧成为焦袂康酸，最后与甲醛化合，并用锌粉还原成麦芽酚。
糠醛法
糠醛与甲基溴化镁作用得到甲基糠醇，然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化，接着加热至100℃水解得到麦芽酚。此法原料来源广，工艺路线短，条件温和，设备简单，“三废”少，有较好的发展前景。
生产方法  由发酵法制得曲酸后与氯化苄进行醚化得曲酸苄醚，经二氧化锰和盐酸催化下生成考闷酸，再经脱羧得焦炔康酸，经甲基化而成。
用氮杂环己烷反应成焦炔康酸，然后在2位甲基化后制成。
乙二酸二乙酯在乙醇钠存在下与丙酮缩合后在三氯甲烷溶液中通入溴，得γ-衍生物；再由氢氧化钾进行加水分解成袂康酸，然后加热脱羧基得焦袂康酸，用甲醛和哌啶处理再还原而得。


安全信息
危险品标志  Xn,Xi
危险类别码  22-38-36/37/38-41
安全说明  37-37/39-26-36-36/37/39-36/37
WGK Germany  3

RTECS号 UQ1050000

Hazard Note  Irritant
海关编码  29329995
-----------------------
密度 ：1.3±0.1 g/cm³

沸点 ：284.7±40.0 ℃ at 760 mmHg

熔点 ：160-164 ℃(lit.)

分子式 ：C6H6O₃

分子量 ：126.110

闪点 ：127.3±20.8 ℃

精确质量 ：126.031693

PSA ：50.44000

LogP ：0.08

外观性状 ：白色结晶粉末

蒸汽压 ：0.0±1.3 mmHg at 25℃

折射率 ：1.561

储存条件 ：

密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。储存的地方远离氧化剂。

稳定性 ：

避免与氧化物接触。



水溶解性 ：1.2 g/100 mL (25 ºC)

分子结构 ：五、分子性质数据：

1、 摩尔折射率：30.29

2、 摩尔体积（cm³/mol）：93.5

3、 等张比容（90.2K）：250.9

4、 表面张力（dyne/cm）：51.7

5、 极化率（10⁻²⁴cm³）：12.00



计算化学 ：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.4

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积46.5

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:200

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1



更多 ：

1. 性状：白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末。

2. 密度（g/mL,25℃）：1.046

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（℃）：160-164

5. 沸点（℃,常压）：205

6. 沸点（℃,kPa）：未确定

7. 折射率：1.541

8. 闪点（℃）：未确定

9. 比旋光度（º ）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（℃）：740

11. 蒸气压（mmHg,25℃）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa, ℃）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（℃）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：25

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于热水、氯仿、乙醇，微溶于苯、乙醚，不溶于石油醚。

危险属性

提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物，防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
符号 ：GHS07

信号词 ：  Warning  

危害声明   ：H302

警示性声明 ：P301 + P312 + P330

个人防护装备 ：  dust mask type N95 (US); Eyeshields; Gloves  

危害码 (欧洲)  ：Xn:Harmful

风险声明 (欧洲) ：R22; R36/37/38

安全声明 (欧洲) ：S37-S37/39-S26-S36-S36/37/39

危险品运输编码 ：NONH for all modes of transport

WGK德国 ：3

RTECS号 ：UQ1050000

海关编码 ：2932999099

质量标准

熔点  160-164 °C(lit.)

沸点  205 °C

密度  1.046 g/mL at 25 °C

折射率  n20/D 1.541

FEMA  2656
闪点  198 °F

溶解度  methanol: 50 mg/mL, clear

水溶解性  1.2 g/100 mL (25 ºC)
Merck  14,5713
BRN  112169
CAS 数据库 118-71-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 3-Hydroxy-2-methyl-4h-pyran-4-one(118-71-8)
EPA化学物质信息 4H-Pyran-4-one, 3-hydroxy-2-methyl-(118-71-8)


2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮 用途与合成方法
含量分析 标准液 准确称取标准麦芽酚约{50mg，用0.1mol/L盐酸液溶解并定容至250.0ml，混合。取该液5.0m1，放入-1.0 ml容量瓶中，用0.1mol/L盐酸液稀释定容，混合。
试样液 准确称取试样约50 mg，用0.1mol/L盐酸液溶解并定容至250.0 ml。混合。取该液5.0ml移入一100 m1容量瓶中，用0.1mol/L盐酸液定容，混合。
操作选用一适当的分光光度计，用0.1mo1/L盐酸液作空白试样。将各液分盛于1cm比色池中，在约274nm最大吸收波长下测定吸光度。试样中麦芽酚(C6H6O3)的重量按下式计算：5C(Au/As)，以mg计；式中c为标准溶液中的麦芽酚含量(μg／m1)；Au为试样液的吸光度，As为标准溶液的吸光度。
毒性 ADI 0～1(FAO/WHO，1994)。
LD50 2330 mg/kg(大鼠，经口)。
使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料4.1；冷饮8.7；糖果31；焙烤食品30；布丁类7.5；胶姆糖
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg）
麦芽酚 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量  

化学性质  白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末。有似焦香奶油糖特殊香气，稀溶液呈草莓香味。易挥发，93℃升华。1g样品溶于82 ml水、21 ml乙醇、80 ml甘油或28 ml的丙二醇，微溶于苯、乙醚，不溶于石油醚。
天然品存在于炒麦芽、松针和菊苣等中。
用途  GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料。主要用以配制草莓、咖啡、麦芽、果仁、香草和各种水果型香精。用于面包，蛋糕有刚烤出来的风昧。
用途  常用于日用品香精配方，但用量极低。用于松针、玫瑰型，有温甜效用。主要用于食用香精，如凤梨、草莓等果香中，而且普遍可作增甜剂。
用途  麦芽酚是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，主要用于糕点、巧克力、糖果、烟酒香精中，起甜味剂和香味增效剂的作用。口香糖中使用量为90mg/kg；糖果中31mg/kg；烘烤食品中30mg/kg；果冻中15mg/kg；冷饮中8.7mg/kg；布丁类中7.5mg/kg；软饮料中4.1mg/kg。
用途  该品具有焦糖香，在稀溶液中有草莓香。麦芽醇是γ-吡喃酮的衍生物，主要作食品增香剂、日用品和烟用香料、感光材料、防腐剂和护肤药物。用微量麦芽醇加入食品中，不仅使香味有了改善和增浓，还能延长食品储存期而不发霉。用来调制日用品的香精，也能发挥出良好的调香效果。麦芽醇也是感光胶片涂布均匀防止斑点和条纹的极好物质。用其配制的护肤化妆品，有抑制黑色素生长，美白皮肤的良好效能。用于生产各种食品，如巧克力、糖果、罐头、果酒、果汁、冰激凌、饼干、面包、糕点、咖啡、汽水和冰糕等，一般用量为万分之一左右。它对食品的香味改善和增强具有显著的效果，对甜食起着增甜作用。一份麦芽醇可代替四份香豆素使用。每吨饲料中加入5-200g麦芽醇，有促进仔猪快速生长的作用。
用途  用作食品添加剂、香精香料，可用于烟用香精
用途  本品是一种广谱的香味增效剂，具有增香、固香、增甜的作用，可配制食用香精、烟用香精、化妆品香精等，广泛用于食品、饮料、肉制品、烟草、酿酒、制药等行业，具有明显效果.
生产方法  麦芽醇有三种主要制法1.从天然产物中提取 麦芽醇存在于小麦、大豆的分解液中和大麦焙烧凝缩物中，也存在于某些枞树和落叶松树皮层中。1986年美国就用萃取结晶法从木醋中提取麦芽醇。1970年美国又从落叶松树皮中用氯仿提取麦芽醇。日本从连香树（cercidiphyllumjaponicum）叶中用氯仿直接浸提或从其水蒸气蒸馏液中提取。从木材干馏所得的木焦油进行减压蒸馏也可分离到麦芽醇。2.半合成法（以曲酸为原料）曲酸（Kojic acid）的母体是葡萄糖，相当于3-酮-葡萄糖的脱水产物。将淀粉用黄曲霉菌发酵，在发酵液中产生的曲酸，经转变成曲酸把催化下用空气（或氧气）氧化成靠闷酸，然后在225℃下脱羧成焦袂康酸。在碱性条件下将焦袂康酸与甲醛反应，生成羟基麦芽醇。然后用盐酸和锌粉进行还原得麦芽醇。经蒸馏或升华，在氯仿中重结晶，即得麦芽醇成品。从曲酸制成靠闷酸，也可通过曲酸与氯化苄经醚化生成曲酸苄醚，再用二氧化锰氧化成靠闷酸醚，然后脱苄基生成靠闷酸。3.用糖醛为原料合成麦芽醇。
生产方法  糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中通人氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮，然后加热水解得焦袂康酸，在碱性下将其与甲醛缩合得羟甲基焦袂康酸，用锌粉在盐酸中将其还原为麦芽酚。半合成法
以淀粉为原料，经梨头霉发酵制得曲酸。曲酸与氯化苄在氢氧化钠-甲醇溶液中醚化生成曲酸苄醚；然后用二氧化锰氧化生成考门酸苄醚，并在盐酸存在下脱苄生成考门酸，再脱羧成为焦袂康酸，最后与甲醛化合，并用锌粉还原成麦芽酚。
糠醛法
糠醛与甲基溴化镁作用得到甲基糠醇，然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化，接着加热至100℃水解得到麦芽酚。此法原料来源广，工艺路线短，条件温和，设备简单，“三废”少，有较好的发展前景。
生产方法  由发酵法制得曲酸后与氯化苄进行醚化得曲酸苄醚，经二氧化锰和盐酸催化下生成考闷酸，再经脱羧得焦炔康酸，经甲基化而成。
用氮杂环己烷反应成焦炔康酸，然后在2位甲基化后制成。
乙二酸二乙酯在乙醇钠存在下与丙酮缩合后在三氯甲烷溶液中通入溴，得γ-衍生物；再由氢氧化钾进行加水分解成袂康酸，然后加热脱羧基得焦袂康酸，用甲醛和哌啶处理再还原而得。


安全信息
危险品标志  Xn,Xi
危险类别码  22-38-36/37/38-41
安全说明  37-37/39-26-36-36/37/39-36/37
WGK Germany  3

RTECS号 UQ1050000

Hazard Note  Irritant
海关编码  29329995