446-86-6
硫唑嘌呤(azathioprine usp)
CAS: 446-86-6
化学式: C9H7N7O2S
- 本品为淡黄色粉末或结晶性粉末；无臭；味微苦。在乙醇中极微溶解，在水中几乎不溶；在稀氨溶液中易溶。
- 本品是嘌呤类抗代谢物，是巯嘌呤的衍生物。在体内迅速分解为巯嘌呤而发挥抗代谢作用。巯嘌呤在体内被转化为硫代肌苷酸，后者竞争性地抑制肌苷酸转变为腺苷酸和尿苷酸，干扰嘌呤代谢，阻碍DNA合成，从而抑制淋巴细胞增殖，阻止抗原敏感淋巴细胞转化为免疫母细胞。对细胞免疫的抑制作用强于对体液免疫的抑制作用，对T细胞的抑制作用强于对B细胞的抑制作用。本品可显著抑制迟发型过敏反应和宿主抗移植物反应，也可抑制抗体生成，但抑制IgG生成的作用强于抑制IgM生成。对初次免疫应答反应作用显著，对再次免疫应答反应即使极大剂量也不能完全抑制。本药主要作用在免疫反应的诱导期，一般在抗原刺激的同时或随后2日内用药，抗原刺激前给药无效。其抗炎作用较环磷酰胺强。
- 免疫抑制药。主要用于治疗自身免疫性疾病，如自体免疫性溶血性贫血、结节性红斑、肾病综合征、红斑狼疮、脾切除后血小板减少症以及用于肾脏的移植。还可用于急、慢性白血病。
- 用法及剂量 口服，每日每公斤体重1～5mg。
- 制剂片剂规格：(1) 500mg; (2)lOOmg。本品为含硫唑嘌呤的淡黄色片。
- 用药期间应严格检查血象；肝功能不全者禁用。副作用发生率不高，表现为恶心、呕吐、腹泻、厌食、口腔损伤、皮疹、药热、脱发、急性胰腺炎和关节痛，少数人可有胆汁淤积性黄疸，SGPT升高。停药或减量后，上述症状多可恢复。此药的骨髓抑制作用较烧化剂弱，主要表现为粒细胞缺乏症，偶见贫血和血小板减少。尚偶见肾脏损害，并可致畸胎。在与皮质激素并用时，患者易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。
- 遮光，密闭保存。
| 中文名 | 硫唑嘌呤 |
| 英文名 | azathioprine usp |
| 别名 | 依米兰 依木兰 硫唑嘌呤 咪唑硫嘌呤 氮杂硫代嘌呤 依木兰,IMURAN 6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤 6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤 6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤 |
| 英文别名 | azathioprine Azathiopurine azathioprine usp Azathioprine (200 mg) azathioprine crystalline 6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purin 6-(methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine 6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purine 6-(1-methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine 6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin 6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)purine 6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine 6-(1'-methyl-4'-nitro-5'-imidazolyl)-mercaptopurine 6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin 6-[(1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio]-1h-purine 6-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-7H-purine 6-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)sulfanyl]-5H-purine |
| CAS | 446-86-6 |
| EINECS | 207-175-4 |
| 化学式 | C9H7N7O2S |
| 分子量 | 277.26 |
| InChI | InChI=1/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-5H,1H3 |
| InChIKey | LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.5379 (rough estimate) |
| 熔点 | 243-244°C |
| 沸点 | 521.0±60.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 290°C |
| 水溶性 | <0.1 g/100 mL at 23 ºC |
| 蒸汽压 | 7.98E-12mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 溶于二氯甲烷和二甲基亚砜。 |
| 折射率 | 1.7400 (estimate) |
| 酸度系数 | 8.2(at 25℃) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂、强碱不相容。 |
| 敏感性 | Sensitive to heat and light |
| 外观 | 整洁 |
| 颜色 | Pale-yellow crystals from Me2CO (aq) |
| Merck | 14,902 |
| 物化性质 | 本品为淡黄色粉末或结晶性粉末；无臭；味微苦。在乙醇中极微溶解，在水中几乎不溶；在稀氨溶液中易溶。 |
| MDL号 | MFCD00069203 |
| 体外研究 | 在原代人CD4+ T淋巴细胞中，Azathioprine抑制Rac1的靶基因如细胞分裂素活化蛋白激酶激酶（MEK）中的活化NF-κB，和bcl-X（L），从而导致细胞凋亡的线粒体途径。Azathioprine通过调制Rac1的活性从而将一个共刺激信号转换成细胞凋亡信号。Azathioprine生成-6-硫代GTP，从而经由Vav活性对Rac蛋白防止有效的免疫应答的发展。 Azathioprine(1 mM)恢复ATP水平和阻止细胞损伤，而培养在葡萄糖富集培养基增强ATP水平和可改善细胞死亡。Azathioprine降低生存能力，在1天为5-34％，而4天为42-92％。 在原代培养的大鼠肝细胞中，Azathioprine降低肝细胞的生存力和诱导下列事件：细胞内减少谷胱甘肽（GSH）耗竭，代谢活性降低，和乳酸脱氢酶的释放。在完整分离的大鼠肝线粒体中，Azathioprine对肝细胞的效果和膨胀和增加的氧消耗。 |
| 体内研究 | 在小鼠大鼠脑内移植体中，Azathioprine和cyclosporin A或prednisolone联用导致14／15的移植体（93％）的存活率，而对照组是11／14（79％）。 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 T - 有毒物品 Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | R45 - 可能致癌。 R22 - 吞食有害。 R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 |
| 安全术语 | S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 S22 - 切勿吸入粉尘。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | UO8925000 |
| 海关编号 | 29339900 |
| Hazard Class | IRRITANT |
| 上游原料 | 草酸二乙酯 五氯化磷 二甲胺 6-巯基嘌呤 |
446-86-6 - 性质
可信数据
- 本品为淡黄色粉末或结晶性粉末；无臭；味微苦。在乙醇中极微溶解，在水中几乎不溶；在稀氨溶液中易溶。
- 本品是嘌呤类抗代谢物，是巯嘌呤的衍生物。在体内迅速分解为巯嘌呤而发挥抗代谢作用。巯嘌呤在体内被转化为硫代肌苷酸，后者竞争性地抑制肌苷酸转变为腺苷酸和尿苷酸，干扰嘌呤代谢，阻碍DNA合成，从而抑制淋巴细胞增殖，阻止抗原敏感淋巴细胞转化为免疫母细胞。对细胞免疫的抑制作用强于对体液免疫的抑制作用，对T细胞的抑制作用强于对B细胞的抑制作用。本品可显著抑制迟发型过敏反应和宿主抗移植物反应，也可抑制抗体生成，但抑制IgG生成的作用强于抑制IgM生成。对初次免疫应答反应作用显著，对再次免疫应答反应即使极大剂量也不能完全抑制。本药主要作用在免疫反应的诱导期，一般在抗原刺激的同时或随后2日内用药，抗原刺激前给药无效。其抗炎作用较环磷酰胺强。
446-86-6 - 用途
可信数据
- 免疫抑制药。主要用于治疗自身免疫性疾病，如自体免疫性溶血性贫血、结节性红斑、肾病综合征、红斑狼疮、脾切除后血小板减少症以及用于肾脏的移植。还可用于急、慢性白血病。
- 用法及剂量 口服，每日每公斤体重1～5mg。
- 制剂片剂规格：(1) 500mg; (2)lOOmg。本品为含硫唑嘌呤的淡黄色片。
446-86-6 - 安全性
可信数据
- 用药期间应严格检查血象；肝功能不全者禁用。副作用发生率不高，表现为恶心、呕吐、腹泻、厌食、口腔损伤、皮疹、药热、脱发、急性胰腺炎和关节痛，少数人可有胆汁淤积性黄疸，SGPT升高。停药或减量后，上述症状多可恢复。此药的骨髓抑制作用较烧化剂弱，主要表现为粒细胞缺乏症，偶见贫血和血小板减少。尚偶见肾脏损害，并可致畸胎。在与皮质激素并用时，患者易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。
- 遮光，密闭保存。
446-86-6 - 简介
硫唑嘌呤是一种有机化合物。它呈无色结晶或白色粉末状，具有苦味。硫唑嘌呤在水中微溶，易溶于有机溶剂如乙醇和氯仿。硫唑嘌呤被广泛应用于医学和农业领域。在医学上，它是一种广谱抗生素，常用于治疗细菌性感染，特别是对抗肺炎链球菌和链球菌属菌株。硫唑嘌呤也用于治疗伤寒、布鲁菌病、腺鼠疫等疾病。
在农业中，硫唑嘌呤是一种重要的杀虫剂和杀菌剂，主要用于防治蔬菜、水果和大田作物上的真菌和寄生虫。它对多种病原体具有高效的杀灭作用，并且可以作为长效防治剂使用。
硫唑嘌呤的制法主要有两种，一是通过嘧啶与硫氰酸钠反应制得，二是通过2，6-二氨基嘌呤与硫氰酸钠反应得到。
它具有刺激性，接触皮肤和眼睛会引起不适，在操作时要戴好防护手套和护目镜。硫唑嘌呤对水生生物有毒性，不应将其释放到水体中。在储存时，应将其远离火源和氧化剂，以防止发生火灾或爆炸。如有误服或误呼吸，请及时就医。最后更新：2024-04-10 22:29:15
粤公网安备44196802000105号
400-6226-992